(2S,3R)-2-hydroxy-3-(tosylamino)decanoic acid | 180922-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-hydroxy-3-(tosylamino)decanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-hydroxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]decanoic acid
• CAS: 180922-45-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅S
• 分子量: 357.471
• InChiKey: IZGKDJGNFCTKPR-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  103.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-hydroxy-3-(tosylamino)decanoic acid 在 Na-naphthalide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(2S,3R)-3-氨基-2-羟基癸酸
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸，它们的α-羟基衍生物以及Bestatin和Microginin的N端组分的对映选择性合成

  摘要：

  通过甲苯磺酸化，酸酐形成和用NaBH 4还原而得到的L-天冬氨酸被转化为（3S）-3-（甲苯磺酰基氨基）丁烷-4-醇化物（8；方案1）。的Tretment 8用乙醇三甲基碘硅烷，得到Ñ -保护的脱氧碘β -高丝氨酸乙酯9。后者在连续的亲核置换过程中，用二烷基铜锂（10a-e），碱性水解（11a-e）和甲苯磺酰基的还原去除，产生了相应的4-取代的（3 R）-3-氨基丁酸12a。 -e（ee> 99％）。8的亲电羟基化（19；方案3），随后的碘酯化（21；方案4），以及在皂化和脱保护后，进行亲核烷基化和苯基化，得到一系列的4-取代的（2 S，3 R）-3-氨基-2-羟基丁酸24分别包括Bestatin和Microginin（de> 95％）的N端酸24e（= 3）和24f（= 4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790426
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯酸乙酯 在 四氧化锇 、 (DHQD-PHAL) 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R)-2-hydroxy-3-(tosylamino)decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Phukan, Prodeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 5, p. 1015 - 1018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific and diastereoselective synthesis of syn-β-amino-α-hydroxy acids
  作者：Hideyuki Sugimura、Masayuki Miura、Nobuko Yamada

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00595-8

  日期：1997.12

  The reaction of chiral alpha-hydroxy beta,gamma-unsaturated esters with tosyl isocyanate followed by cyclization of the resulting allylic carbamates with iodine in the presence of sodium carbonate provided trans-4,5-disubstituted 2-oxazolidinone derivatives in a highly diastereoselective manner. The subsequent removal of the iodo group and the protective functionality afforded the syn-beta-amino-alpha-hydroxy acids. Using the reaction sequence, (2R,3S)- and (2S,3R)-3-amino-2-hydroxy acids were synthesized with high enantioselectivity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.