methyl 11-cyanoundec-10-enoate | 1236377-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11-cyanoundec-10-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-11-cyanoundec-10-enoate
• CAS: 1236377-00-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: RWSKIIGXUMTTSN-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 、 丙烯腈 在 C₃₇H₄₉Cl₂NORu 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由大规模生产的布洛芬中间体模块化衍生的 CAAC-钌烯烃复分解催化剂的可调系列

  摘要：

  一系列可调节的基于 CAAC 的钌亚苄基配合物具有更高的亲脂性，这些配合物源自酮，酮是一种大规模生产的流行非甾体抗炎药布洛芬的关键底物，并在各种烯烃复分解转化中进行了测试。作为一个整体，这些催化剂表现出比在 α-碳原子上含有较小且亲脂性较低的苯基取代基的已知类似物更高的活性，但在各个反应中， N-芳基部分的大小被揭示为决定性因素。例如，在油酸甲酯与乙烯的交叉复分解（乙烯醇分解）中（一种工业潜力不断增长的反应），当 N-芳基在邻位含有异丙基或叔丁基取代基时，可以获得最佳结果。同时，在涉及较大烯基底物的RCM、CM和自CM转化中，具有较小芳基CAAC配体（其中甲基和乙基占据邻位、邻位）的催化剂表现更好。这提供了很大的可调性，并允许为给定反应选择最佳催化剂，同时保持布洛芬中间体衍生的 CAAC 配体的一般结构（和制造方法）相同。

  DOI：

  10.1039/d3sc03849a

文献信息

• Ruthenium–alkylidene catalysed cross-metathesis of fatty acid derivatives with acrylonitrile and methyl acrylate: a key step toward long-chain bifunctional and amino acid compounds
  作者：X. Miao、R. Malacea、C. Fischmeister、C. Bruneau、P. H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c1gc15569e

  日期：——

  The ruthenium catalysed cross-metathesis of fatty-esters arising from plant oils with acrylonitrile is presented. The resulting linear nitrile ester products have potential as new intermediates for polyamides synthesis. A series of commercially available catalysts are able to promote the transformation of methyl 10-undecenoate 1, dimethyl octadec-9-en-1,18-dioate 5 and methyl ricinoleate 9 with acrylonitrile

  这 钌 催化交叉复分解 的 脂肪的--酯类 来自植物油的 丙烯腈被表达。结果线性腈 酯产品具有潜在的新中间体 聚酰胺纤维合成。一系列可商购的催化剂 能够促进变革 10-十一碳烯酸甲酯 1，octadec-9-en-1,18-diate的二甲基 5和甲基蓖麻油酸酯9与丙烯腈 和基于缓慢添加的协议 催化剂 允许交叉使用的TON高达1900（92％的收益）复分解 和 丙烯腈。这些交叉复分解 条件已应用于 丙烯酸甲酯 TON达到7600。
• Alkylidene-Ruthenium-Tin Catalysts for the Formation of Fatty Nitriles and Esters via Cross-Metathesis of Plant Oil Derivatives
  作者：Xiaowei Miao、Anton Blokhin、Alexandr Pasynskii、Sergey Nefedov、Sergey N. Osipov、Thierry Roisnel、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/om100372b

  日期：2010.11.8

  The reaction of SnCl2 with the Ru-Cl bond of the Grubbs I catalyst RuCl2(=CHPh)(PCy3)(2) (1) gives the complex [Ru(=CHPh)(SnCl3)(PCy3)](2)(mu-Cl)(3)}(-)[HPCy3](+) (2), but containing two diethyl ether solvate molecules. The formal insertion of SnCl2 into one Ru-Cl bond of the Hoveyda II catalyst RuCl2(=CH-C6H4OPri)H(2)IMes) (3) (H(2)IMes = N,N'-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene) results in formation of the new complex RuCl(SnCl3)(=CH-C6H4OPri)(H(2)IMes) (4). The X-ray analyses of 2 and 4 show the presence of very short Ru-Sn bonds (2.5834(9) angstrom mean bond for 2 and 2.5925(12) angstrom for 4) and the retention of short Ru=C bonds (1.895(10) and 1.825(8) angstrom, respectively). Complex 4 shows an excellent catalytic activity for the cross-metathesis of plant oil derivatives, the C11 omega-unsaturated ester and aldehyde and the unsaturated C18 diester with acrylonitrile, and a good activity for their cross-metathesis with methyl acrylate. Good to excellent yield of alpha,omega-bifunctional compounds, precursors of polyesters and polyamides, were obtained. Complex 2 shows catalytic activity for the self-metathesis of C11 omega-unsaturated aldehyde at low concentration to produce C20 alpha,omega-dialdehyde.