(E)-4-[[2-(Benzyloxyimino-methyl)-phenyl]-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester | 953053-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[[2-(Benzyloxyimino-methyl)-phenyl]-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 953053-77-5
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 492.596
• InChiKey: FEPYPQOWJATSSP-AJYGSFFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[[2-(Benzyloxyimino-methyl)-phenyl]-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3aS,9bR)-5-(Toluene-4-sulfonyl)-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-pyrrolo[3,2-c]quinolin-2-one 、 (3aS,9bS)-5-(Toluene-4-sulfonyl)-1,3,3a,4,5,9b-hexahydro-pyrrolo[3,2-c]quinolin-2-one 、 [(3S,4R)-4-Benzyloxyamino-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl]-acetic acid ethyl ester 、 [(3S,4S)-4-Benzyloxyamino-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-3-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of martinelline via a combination of two types of radical reactions

  摘要：

  A formal synthesis of martinelline has been accomplished via two types of radical reactions as the key steps. These are the radical addition-cyclization-elimination of an oxime ether carrying an unsaturated ester and a C-C bond formation through a radical 1.5-hydrogen atom translocation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.153
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-4-[[2-(Benzyloxyimino-methyl)-phenyl]-(toluene-4-sulfonyl)-amino]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of martinelline via a combination of two types of radical reactions

  摘要：

  A formal synthesis of martinelline has been accomplished via two types of radical reactions as the key steps. These are the radical addition-cyclization-elimination of an oxime ether carrying an unsaturated ester and a C-C bond formation through a radical 1.5-hydrogen atom translocation. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.153