4-benzyl-2-cyclopentylsulfanyl-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-benzyl-2-cyclopentylsulfanyl-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂OS
• 分子量: 300.425
• InChiKey: KNXWBWVEOBYEQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-4-苯基丁酸甲酯 在 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-benzyl-2-cyclopentylsulfanyl-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  二氢烷氧基苄基氧嘧啶的硫代类似物的合成及其抗HIV-1活性。

  摘要：

  二氢烷氧基苄基氧嘧啶（DABOs），一种新型的非核苷类逆转录酶抑制剂的各种硫代类似物，在体外选择性地抑制了HIV-1的繁殖。在C-5 H取代的6-苄基-3,4-二氢-4-氧嘧啶中，在嘧啶环的C-2处引入烷硫基或环烷硫基取代基导致衍生物（S-DABO）最多达到10个-强于烷氧基或环烷氧基的对应物。在2-（烷硫基）-6-苄基尿嘧啶的苄基部分的3'-位处进一步引入甲基，降低了细胞毒性，从而导致更具选择性的化合物。在C-5甲基取代的S-DABO中，许多衍生物显示的EC50值低至0.6 microM，并且在高至300 microM的剂量下没有细胞毒性。在C-5双甲基取代的系列中，观察到更明显的细胞毒性，并且在亚苄基的3'-位处进一步引入甲基导致抗病毒活性完全丧失。S-DABO，即2-（烷硫基）-6-苄基-3,4-二氢-4-氧嘧啶，是通过使适当的（苯基乙酰基）乙酸甲酯或它们的2-甲基化合物与硫脲反应生成6-苄基-4合成的-氧代-1

  DOI：

  10.1021/jm00017a010

文献信息

• Preparation and anti-HIV-1 activity of Thio Analogues of Dichydroalkoxybenzyloxopyrimidines
  作者：Antonello Mai、Marino Artico、Gianluca Sbardella、Silvio Massa、Anna Giulia Loi、Enzo Tramontano、Patrizia Scano、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm00017a010

  日期：1995.8

  double methyl-substituted series, a more pronounced cytotoxicity was observed and the further introduction of a methyl at the 3'-position in the benzylidene group resulted in total loss of antiviral activity. S-DABOs, namely 2-(alkylthio)-6-benzyl-3,4-dihydro-4-oxopyrimidines, were synthesized by reacting proper methyl (phenylacetyl)acetates or their 2-methyl compounds with thiourea to afford 6-benzyl-4-oxo-1

  二氢烷氧基苄基氧嘧啶（DABOs），一种新型的非核苷类逆转录酶抑制剂的各种硫代类似物，在体外选择性地抑制了HIV-1的繁殖。在C-5 H取代的6-苄基-3,4-二氢-4-氧嘧啶中，在嘧啶环的C-2处引入烷硫基或环烷硫基取代基导致衍生物（S-DABO）最多达到10个-强于烷氧基或环烷氧基的对应物。在2-（烷硫基）-6-苄基尿嘧啶的苄基部分的3'-位处进一步引入甲基，降低了细胞毒性，从而导致更具选择性的化合物。在C-5甲基取代的S-DABO中，许多衍生物显示的EC50值低至0.6 microM，并且在高至300 microM的剂量下没有细胞毒性。在C-5双甲基取代的系列中，观察到更明显的细胞毒性，并且在亚苄基的3'-位处进一步引入甲基导致抗病毒活性完全丧失。S-DABO，即2-（烷硫基）-6-苄基-3,4-二氢-4-氧嘧啶，是通过使适当的（苯基乙酰基）乙酸甲酯或它们的2-甲基化合物与硫脲反应生成6-苄基-4合成的-氧代-1