1-((4-bromobenzyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione | 1394951-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-bromobenzyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1394951-62-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂S
• 分子量: 300.176
• InChiKey: BZOPGTTUNYFSRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-2-(2-chlorophenyl)-oxazol-5(4H)-one 、 1-((4-bromobenzyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione 在 3-[[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  内酯的高对映选择性有机催化α-亚磺酰基化

  摘要：

  通过使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺作为催化剂和4Å分子筛作为添加剂，已开发出N -（（硫烷基）琥珀酰亚胺）对内酯进行的首个不对称α-亚磺酰基化反应。反应条件适用于4-烷基和苄基取代的内酯以及N-（苄基/烷基/芳硫基）琥珀酰亚胺，可提供高对映选择性（81-94％ee）的加合物。

  DOI：

  10.1021/ol403303k
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代丁二酰亚胺 、 4-溴苄硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到1-((4-bromobenzyl)thio)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  邻乙烯基苯胺的催化对映选择性氧亚磺酰化

  摘要：

  Tf 2 NH 辅助的 BINAM 衍生的硫代磷酰胺催化已完成用于邻乙烯基苯胺与N -（芳基/烷硫基）酰亚胺的对映选择性氧亚磺酰化。所开发的反应以优异的产率和对映体比率提供了多种取代的芳基/烷硫基连接的 3,1-苯并恶嗪。此外，还讨论了苯并恶嗪和芳基/烷硫基部分的合成应用以及观察到的对映选择性的过渡态模型。

  DOI：

  10.1039/d1cc05835e

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic Sulfenylation of 3-Aryloxindoles
  作者：Zhiqiang Han、Wenchao Chen、Sheng Dong、Caiyun Yang、Hongjun Liu、Yuanhuang Pan、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol3021176

  日期：2012.9.7

  An organocatalytic asymmetric sulfenylation of 3-aryloxindoles with N-(sulfanyl)succinimides has been developed by using commercially available (DHQD)2PHAL as catalyst. Various chiral 3-benzylthio-, alkylthio-, and arylthio-substituted oxindoles, containing 3,3-disubstituted quarternary carbon stereocenters, could be obtained in high enantioselectivities (85–97% ee). Furthermore, the opposite enantiomers

  通过使用可商购的（DHQD）2 PHAL作为催化剂，开发了具有N-（亚硫烷基）琥珀酰亚胺的3-芳基羟吲哚的有机催化不对称亚硫基化反应。可以高对映选择性（85-97％ee）获得各种手性的3-苄硫基，烷硫基和芳硫基取代的羟吲哚，它们含有3,3-二取代的季碳立体中心。此外，通过用（DHQ）2 PHAL代替催化剂，可以轻松获得亚磺酰化产物的相反对映异构体，具有同等的优异对映选择性（86-95％ee）。
• Enantioselective Reduction and Sulfenylation of Isoflavanone Derivatives via Bisguanidinium Hypervalent Silicate
  作者：Qiaoqiang Li、Yuqing Dai、Xinru Xu、Wentao Wu、Wenchao Chen、Hong Wang、Choon-Hong Tan、Xinyi Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02202

  日期：2024.7.26

  In this work, we describe an enantioselective reduction and sulfenylation of isoflavanone derivatives by an ion pair strategy. The chiral cationic catalyst bisguanidinium (BG) is capable of chiral induction in catalytic systems. Silane hydride works as a reductant and helps to form an anionic hypervalent silicate complex and intermediates with substrates to pair with chiral catalyst. A series of umpolung

  在这项工作中，我们描述了通过离子对策略对异黄烷酮衍生物进行对映选择性还原和磺酰化。手性阳离子催化剂双胍 ( BG ) 能够在催化体系中进行手性诱导。硅烷氢化物作为还原剂，有助于与底物形成阴离子超价硅酸盐络合物和中间体，以与手性催化剂配对。一系列的反极性硫试剂在硅酸盐阴离子存在下完成亲电子攻击。化学选择性和对映选择性均从良好到优异，可提供多种 4-oxo-4 H-色烯-3-甲腈和S-亲电子试剂。完成进一步改造以引入更多应用。
• Highly enantioselective α-sulfenylation of 5H-oxazol-4-ones to N-(sulfanyl)succinimides
  作者：Mei Xu、Baokun Qiao、Shaobo Duan、Hongjun Liu、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.037

  日期：2014.11

  An unprecedented asymmetric alpha-sulfenylation of 5H-oxazol-4-ones to N-(sulfanyl)succinimides has been established, to access various alpha-sulfenylated adducts with good to excellent enantioselectivities (86-95% ee) by utilizing a cinchona alkaloid-derived squaramide as catalyst. The conditions of this alpha-sulfenylation protocol simultaneously satisfy N-(arylthio)succinimides, N-(benzylthio)succinimides, and N-(alkylthio)succinimides by tuning the substituted groups of 5H-oxazol-4-ones on the 2-position as well as additives. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.