S-(4-bromo-benzyl)-isothiourea | 46123-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-bromo-benzyl)-isothiourea
• 英文别名: S-(4-Brom-benzyl)-isothioharnstoff；4-Brom-α-guanylmercapto-toluol；2-(4-Brom-benzyl)-isothioharnstoff；(4-Brom-benzyl)-pseudothioharnstoff；S-(4-Brom-benzyl)-isothioharnstoff；S-(4-Brombenzyl)-isothioharnstoff；2-[(4-Bromophenyl)methyl]isothiourea；(4-bromophenyl)methyl carbamimidothioate
• CAS: 46123-94-8
• 化学式: C₈H₉BrN₂S
• mdl: MFCD00996119
• 分子量: 245.143
• InChiKey: UOSDEUYGDYUEQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  344.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-bromo-benzyl)-isothiourea 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-溴苄硫醇
  参考文献：
  名称：

  Hancock, James Reid; Hardstaff, William Rayne; Johns, Paul Alan, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1472 - 1480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 S-(4-bromo-benzyl)-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  Hancock, James Reid; Hardstaff, William Rayne; Johns, Paul Alan, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1472 - 1480

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS TO TREAT INFECTION
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20190031624A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Disclosed herein are compounds of formula I: or a salt thereof and compositions comprising a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also disclosed herein are methods for treating or preventing a bacterial infection in an animal comprising administering to the animal a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, alone or in combination with a bacterial efflux pump inhibitor.

  披露于此的是公式I的化合物： 或其盐以及包含公式I化合物或其药用可接受盐的组成。还披露了用于治疗或预防动物细菌感染的方法，包括向动物单独或与细菌外排泵抑制剂联合给药公式I化合物或其药用可接受盐。
• Antibiotics targeting MreB
  申请人：Gitai Zemer

  公开号：US20060241185A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The identification of MreB as essential for bacterial chromosome segregation provides a new target for antibiotic action. The MreB function is useful in the development of screening assays for new antibiotics, which may use, for example, genetic mutants in MreB, tests of MreB mediated chromosome segregation, and the like. In one embodiment of the invention, the antibiotic is an isothiourea compound, which may comprise a polyhalogenated benzyl group, e.g. at the 4 position, the 2,4 position, etc. A pharmaceutical composition comprising an MreB targeted antibiotic as an active agent is administered to a patient suffering from a microbial infection, particularly bacterial infections.

  MreB的识别对于细菌染色体分离的必要性提供了新的抗生素作用靶点。MreB的功能对于开发用于新抗生素筛选的检测方法是有用的，这些方法可能包括MreB的遗传突变体、MreB介导的染色体分离等测试。在发明的一个实施例中，抗生素是一种异硫脲化合物，可能包括聚卤苯基，例如在4位、2,4位等位置。将以MreB为靶点的抗生素作为活性剂的药物组合物被用于治疗患有微生物感染，特别是细菌感染的患者。
• Structure-Activity Relationship Study of the Bacterial Actin-Like Protein MreB Inhibitors: Effects of Substitution of Benzyl Group in<i>S</i>-Benzylisothiourea
  作者：Noritaka IWAI、Takuya FUJII、Hirokatsu NAGURA、Masaaki WACHI、Tomoya KITAZUME

  DOI：10.1271/bbb.60443

  日期：2007.1.23

  We comprehensively investigated the effects of substitution of the benzyl group in S-benzylisothiourea derivatives on antibacterial activity, because we found previously that some substitutions enhanced it. A 2,4-Cl2-derivative was found to be the most effective compound, it was stronger than the original one in Gram-negative rod shaped-bacteria such as Escherichia coli and Salmonella typhimurium.

  我们全面研究了S-苄基异硫脲衍生物中苄基取代基对抗菌活性的影响，因为我们此前发现某些取代基能增强这一活性。我们发现2,4-二氯衍生物是最有效的化合物，它在革兰氏阴性杆菌如大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌中的抗菌活性强于原化合物。
• Correlation Analysis in the Benzylation of Sulfur Nucleophiles
  作者：P. Kalyani、P. Manikyamba

  DOI：10.3184/030823407x191985

  日期：2007.2

  In the nucleophilic substitution reaction of benzyl bromides with three sulfur nucleophiles a linear relationship between the nucleophile discrimination parameter (s) and the Hammett substituent constant (σ) is observed.

  在苄基溴与三个硫亲核试剂的亲核取代反应中，观察到亲核试剂区分参数 (s) 和哈米特取代基常数 (σ) 之间的线性关系。
• Pueschel,F.; Kaiser,C., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2917 - 2925
  作者：Pueschel,F.、Kaiser,C.

  DOI：——

  日期：——