N,N'-(4-methylpenta-2,3-dien-1-yl)[(2E)-penta-2,4-dien-1-yl]-N-toluenesulfonamide | 1152437-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(4-methylpenta-2,3-dien-1-yl)[(2E)-penta-2,4-dien-1-yl]-N-toluenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-(4-methylpenta-2,3-dienyl)-N-(penta-2,4-dienyl)-p-toluenesulfonamide；N-(4-methylpenta-2,3-dien-1-yl)-N-[(2E)-penta-2,4-dien-1-yl]-N-toluenesulfonamide；(E)-4-methyl-N-(4-methylpenta-2,3-dien-1-yl)-N-(penta-2,4-dien-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1152437-69-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S
• 分子量: 317.452
• InChiKey: XIIGPKKTQLFBQC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(4-methylpenta-2,3-dien-1-yl)[(2E)-penta-2,4-dien-1-yl]-N-toluenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到4-(propan-2-ylidene)-2-(p-tosyl)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  金催化的 [4C+2C] 连二烯的环加成反应，包括具有新型亚磷酰胺基催化剂的对映选择性版本：[4C+3C] 和 [4C+2C] 通路之间分歧的机制方面

  摘要：

  具有电子受体配体（例如亚磷酸酯和亚磷酰胺）的金 (I) 配合物催化丙二烯的 [4C+2C] 分子内环加成反应。该反应具有化学选择性和立体选择性，并以良好的产率提供反式稠合双环环加合物。此外，使用新型手性亚磷酰胺基金催化剂可以以优异的对映选择性进行反应。实验和理论数据驳回了涉及中间体 II 的阳离子机制，并表明 [4C+2C] 环加合物的形成可能源于环庚烯基金卡宾中间体 (IV) 中的 1,2-烷基迁移（环收缩），本身由丙二烯的 [4C+3C] 协同环加成产生。所以，

  DOI：

  10.1021/ja905415r
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2,3-二烯-1-醇 、 苯磺酰胺,4-甲基-N-(2E)-2,4-戊二烯基- 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到N,N'-(4-methylpenta-2,3-dien-1-yl)[(2E)-penta-2,4-dien-1-yl]-N-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的 [4C+2C] 连二烯的环加成反应，包括具有新型亚磷酰胺基催化剂的对映选择性版本：[4C+3C] 和 [4C+2C] 通路之间分歧的机制方面

  摘要：

  具有电子受体配体（例如亚磷酸酯和亚磷酰胺）的金 (I) 配合物催化丙二烯的 [4C+2C] 分子内环加成反应。该反应具有化学选择性和立体选择性，并以良好的产率提供反式稠合双环环加合物。此外，使用新型手性亚磷酰胺基金催化剂可以以优异的对映选择性进行反应。实验和理论数据驳回了涉及中间体 II 的阳离子机制，并表明 [4C+2C] 环加合物的形成可能源于环庚烯基金卡宾中间体 (IV) 中的 1,2-烷基迁移（环收缩），本身由丙二烯的 [4C+3C] 协同环加成产生。所以，

  DOI：

  10.1021/ja905415r

文献信息

• Gold-Catalyzed [4C+2C] Cycloadditions of Allenedienes, including an Enantioselective Version with New Phosphoramidite-Based Catalysts: Mechanistic Aspects of the Divergence between [4C+3C] and [4C+2C] Pathways
  作者：Isaac Alonso、Beatriz Trillo、Fernando López、Sergi Montserrat、Gregori Ujaque、Luis Castedo、Agustí Lledós、Jose L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ja905415r

  日期：2009.9.16

  Gold(I) complexes featuring electron acceptor ligands such as phosphites and phosphoramidites catalyze the [4C+2C] intramolecular cycloaddition of allenedienes. The reaction is chemo- and stereoselective, and provides trans-fused bicyclic cycloadducts in good yields. Moreover, using novel chiral phosphoramidite-based gold catalysts it is possible to perform the reaction with excellent enantioselectivity

  具有电子受体配体（例如亚磷酸酯和亚磷酰胺）的金 (I) 配合物催化丙二烯的 [4C+2C] 分子内环加成反应。该反应具有化学选择性和立体选择性，并以良好的产率提供反式稠合双环环加合物。此外，使用新型手性亚磷酰胺基金催化剂可以以优异的对映选择性进行反应。实验和理论数据驳回了涉及中间体 II 的阳离子机制，并表明 [4C+2C] 环加合物的形成可能源于环庚烯基金卡宾中间体 (IV) 中的 1,2-烷基迁移（环收缩），本身由丙二烯的 [4C+3C] 协同环加成产生。所以，
• Mauleon, Pablo; Zeldin, Rachel M.; Gonzalez, Ana Z., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6348 - 6349
  作者：Mauleon, Pablo、Zeldin, Rachel M.、Gonzalez, Ana Z.、Toste, F. Dean

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium-Catalyzed (2 + 2) Intramolecular Cycloaddition of Allenenes
  作者：Moisés Gulías、Alba Collado、Beatriz Trillo、Fernando López、Enrique Oñate、Miguel A. Esteruelas、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ja200784n

  日期：2011.5.25

  We report a ruthenium-catalyzed (2 + 2) intramolecular cycloaddition of allenes and alkenes. We have found that the use of the ruthenium complex RuH(2)Cl(2)(P(i)Pr(3))(2), which has previously gone unnoticed in catalytic applications, is crucial for the observed reactivity. The reaction proceeds under mild conditions and is fully diastereoselective, providing a practical entry to a variety of bicyclo[3

  我们报告了钌催化的 (2 + 2) 丙二烯和烯烃的分子内环加成反应。我们发现使用钌复合物 RuH(2)Cl(2)(P(i)Pr(3))(2)，以前在催化应用中未被注意到，对观察到的反应性至关重要。该反应在温和的条件下进行并且完全非对映选择性，为各种具有环丁烷环的双环 [3.2.0] 庚烷骨架提供了实用的入口。
• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective [4 + 2]-Cycloaddition of Allene-dienes
  作者：Ana Z. González、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol902622b

  日期：2010.1.1

  An enantioselective gold(I)-catalyzed intramolecular [4 + 2]-cycloaddition of allenes and dienes is reported. The reactions allow for the asymmetric synthesis of trans-hexahydroindenes and pyrrolidine products using C3-symmetric phosphitegold(I) and ortho-arylphosphoramiditegold(I) complexes as catalysts, respectively.

  报道了对映选择性金 (I) 催化的丙二烯和二烯的分子内 [4 + 2]-环加成反应。该反应允许分别使用C 3对称亚磷酸金 (I) 和邻芳基亚磷酰胺 (I) 配合物作为催化剂不对称合成反式六氢茚和吡咯烷产物。