3-heptyl-4,5,6-trimethoxyphthalide | 675616-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-heptyl-4,5,6-trimethoxyphthalide
• 英文别名: 3-heptyl-4,5,6-trimethoxyisobenzofuran-1(3H)-one；3-heptyl-4,5,6-trimethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 675616-36-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: HXVZKZOZVBSTES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-heptyl-4,5,6-trimethoxyphthalide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到3-heptyl-4,5,6-trihydroxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  胞孢菌素 E 及其类似物的合成、抗菌和细胞毒性评估

  摘要：

  抗菌发现的历史表明，天然产物，尤其是次级代谢产物，代表了抗菌发现的特殊化学物质。在这些代谢物中，几种天然苯酞表现出令人感兴趣的抗菌活性，例如从内生菌子囊菌Diaporthe和Cytospora sp. 中分离出的胞孢菌素E。我们在此描述了胞孢菌素 E 的 3、4 和 6 位的合成和药物代谢，然后这些化合物对金黄色葡萄球菌包括耐药菌株、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的体外抗菌评价. 对最活跃的化合物对人支气管上皮细胞的细胞毒性进行了评估，以检查它们的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132135
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-2-(1-heptyl-5,6,7-trimethoxyisobenzofuran-3(1H)-ylideneamino)-3-methylbutan-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到3-heptyl-4,5,6-trimethoxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  Cytosporone E: racemic synthesis and preliminary antibacterial testing

  摘要：

  The antibiotic cytosporone E (isolated from the broth of the endophytic fungi CR 200 (Cytospora sp.) and CR 146 (Diaporthe sp.)) was synthesized as a racemic mixture. The key step in the synthesis is the Meyers ortho-alkylation of a chiral aromatic oxazoline. Preliminary antibiotic activity shows antibiosis against Gram-positive bacteria but not Gram-negative bacteria as previously reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.018

文献信息

• Synthetic Racemate and Enantiomers of Cytosporone E, a Metabolite of an Endophytic Fungus, Show Indistinguishably Weak Antimicrobial Activity
  作者：Tomoya OHZEKI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.67.2584

  日期：2003.1

  The racemate and the enantiomers of cytosporone E [3-heptyl-4,5,6-trihydroxyphthalide (1)], a metabolite of the endophytic fungus, CR200 (Cytospora sp.), were synthesized. The key steps were (i) Sharpless asymmetric dihydroxylation of an alkene (8) and (ii) HPLC separation of the enantiomers of tert-butyldimethylsilyl ether (12) on a chiral stationary phase. The racemate and enantiomers of cytosporone E showed only weak antimicrobial activity with no difference among them.

  合成了内生真菌CR200（Cytospora sp.）的代谢物细胞霉素E [3-庚基-4,5,6-三羟基邻苯二甲酸内酯（1）] 的外消旋体和其对映体。关键步骤为： (i) 烯烃（8）的Sharpless不对称二羟基化， (ii) 在手性固定相上进行的三丁基二甲基硅醚（12）对映体的高效液相色谱分离。细胞霉素E的外消旋体和对映体仅表现出微弱的抗菌活性，且之间没有差异。