methyl 2-((tosylimino)methyl)benzoate | 940280-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((tosylimino)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-methylphenyl)sulfonyliminomethyl]benzoate
• CAS: 940280-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄S
• 分子量: 317.365
• InChiKey: DAOHDAVUHUXTLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((tosylimino)methyl)benzoate 在 copper(l) iodide 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer (3aS,6aS)-3,6-diphenyl-1,3a,4,6a-tetra-hydropentalen 、 1,2-二氨基环己烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-2-(1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。

  公开号：

  US20110092501A1
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 、 对甲苯磺酰胺 在 硅酸四乙酯 作用下， 反应 6.0h， 以76.2%的产率得到methyl 2-((tosylimino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。

  公开号：

  US20110092501A1

文献信息

• An N-Linked Bidentate Phosphoramidite Ligand (N-Me-BIPAM) for Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to N-Sulfonylarylaldimines
  作者：Kazunori Kurihara、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/adsc.200800631

  日期：2009.1

  A chiral N-linked C2-symmetric bidentate phosphoramidite (N-Me-BIPAM) was newly developed for the rhodium-catalyzed enantioselective addition of arylboronic acids to N-sulfonylimines. This ligand achieved high enantioselectivities in a range of 84–99% ee in additions of arylboronic acids to N-tosyl- and N-nosylarylaldimines.

  手性N-连接的C 2-对称的二齿亚磷酰胺（N -Me-BIPAM）是新开发的，用于铑催化的对N-磺酰亚胺基的芳基硼酸的对映选择性加成。除了在N-甲苯磺酰基和N-壬基芳基醛亚胺中添加芳基硼酸外，该配体还实现了84-99％ee范围内的高对映选择性。
• Amine-Promoted Asymmetric (4+2) Annulations for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydropyridines: A Traceless and Recoverable Auxiliary Strategy
  作者：Pengfei Hu、Jian Hu、Jiajun Jiao、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1002/anie.201300526

  日期：2013.5.10

  without a trace: The in situ reaction of 2‐(acetoxymethyl)buta‐2,3‐dienoate and a secondary amine produces a 2‐methylene‐3‐oxobutanoate equivalent that can be used in asymmetric [4+2] annulations with N‐tosylimines to provide tetrahydropyridines in good to excellent yields and enantioselectivities. The amine is easily recovered and acts as a traceless auxiliary.

  消失，无影无踪：2-（乙酰氧基甲基）buta-2,3-dienoate和仲胺的原位反应产生了2-methyl-3-3-氧代丁酸酯等效物，可用于不对称[4 + 2]环N- tosylimines以良好至极佳的收率和对映选择性提供四氢吡啶。胺很容易回收，并充当无痕助剂。
• The First Highly Enantioselective Synthesis of 3-Sulfinyl-Substituted Isoindolinones Having Adjacent Carbon and Sulfur Stereocenters
  作者：Lorenzo Serusi、Antonio Massa、Consiglia Tedesco、Amedeo Capobianco、Laura Palombi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01300

  日期：2021.8.6

  A highly stereoselective access to 3-sulfinyl-substituted isoindolinones has been achieved by a tandem organocatalytic addition/cyclization reaction of 2-carbobenzyloxy-N-tosylbenzylidenimine with thiols and succeeding diastereoselective oxidation with MCPBA. First, enantioenriched isoindolinone N,S-acetals have been obtained through a dynamic kinetic asymmetric transformation induced by a bifunctional

  通过 2-羧苄氧基-N-甲苯磺酰基苄亚胺与硫醇的串联有机催化加成/环化反应和随后的 MCPBA 非对映选择性氧化，实现了对 3-亚磺酰基取代的异吲哚啉酮的高度立体选择性的获取。首先，通过双功能手性硫脲有机催化剂诱导的动态动力学不对称转化，获得了对映体富集的异吲哚啉酮N，S-缩醛。反过来，新创建的碳立体中心在随后的磺化氧化中实现了高度的非对映控制。基于 DFT 计算，还提供了氧化反应立体选择性的理论依据。
• Syntheses of 3-Aryl Tetrahydroisoquinolines via an Intermolecular [4 + 2] Cycloaddition of Sultines with Imines
  作者：Aurapat Ngamnithiporn、Padon Chuentragool、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01437

  日期：2022.6.17

  The development of an intermolecular aza-Diels–Alder (DA) cycloaddition of sultines and imines is reported. By exploiting sultines as o-quinodimethane precursors and aryl imines as dienophiles in the presence of Cu(OTf)2, an aza-DA reaction proceeds to provide a wide variety of 3-aryl tetrahydroisoquionlines in moderate to excellent yield (up to 89%). The synthetic utility of these products was demonstrated

  报道了磺胺和亚胺的分子间氮杂-狄尔斯-阿尔德 (DA) 环加成反应。通过在 Cu(OTf) 2存在下利用亚砜作为邻-醌二甲烷前体和芳基亚胺作为亲二烯体，aza-DA 反应继续以中等至优异的产率（高达 89%）提供多种 3-芳基四氢异喹啉. 这些产品的合成效用在四环 N-杂环的制备中得到证实，包括四氢原小檗碱骨架。
• Palladium‐Catalyzed Inverse and Normal Dehydrogenative Aza‐Morita–Baylis–Hillman Reactions with γ,δ‐Unsaturated Compounds
  作者：Peng Chen、Shun‐Zhong Tan、Lei Zhu、Qin Ouyang、Zhi‐Jun Jia、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202301519

  日期：2023.6.5

  A Pd0 complex can mediate dehydrogenative formation of 2,4-diene systems from γ,δ-unsaturated carbonyls in the presence of 2,6-DMBQ (2,6-dimethyl-1,4-benzoquinone), which undergo vinylogous addition to imines via auto-tandem Pd0-π-Lewis base catalysis. Both chemically inverse δ-regioselective aza-Morita–Baylis–Hillman adducts and α-regioselective normal ones are obtained switchably and stereoselectively

  Pd 0配合物可以在 2,6-DMBQ（2,6-二甲基-1,4-苯醌）存在的情况下，从 γ,δ-不饱和羰基介导 2,4-二烯系统的脱氢形成，其经历插烯加成到亚胺通过自动串联 Pd 0 -π-Lewis 碱催化。通过调节催化条件，可切换和立体选择性地获得化学反相 δ-区域选择性 aza-Morita-Baylis-Hillman 加合物和 α-区域选择性正常加合物。