methyl 2-ethyl-2-(2-nitrophenyl)butanoate | 136764-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-ethyl-2-(2-nitrophenyl)butanoate
• CAS: 136764-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: HENRZHHSJNEXIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethyl-2-(2-nitrophenyl)butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-ethyl-2-(2-nitrophenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化未激活的C（sp3）-H键的分子内酰胺化反应合成N-取代的二氢吲哚

  摘要：

  铜催化未激活的C（sp 3）-H键的分子内酰胺化反应，以构建二氢吲哚衍生物。这样的酰胺化反应在优先于仲CH键的一级CH键处进行得很好。转型拥有广泛的底物范围。获得了相应的二氢吲哚，收率为好至极好。N-正式的和其他羰基基团是合适的，易于脱保护并转化为甲基或长链烷基。初步的力学研究表明了一个根本途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201600680
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-ethyl-2-(2-nitrophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化未激活的C（sp3）-H键的分子内酰胺化反应合成N-取代的二氢吲哚

  摘要：

  铜催化未激活的C（sp 3）-H键的分子内酰胺化反应，以构建二氢吲哚衍生物。这样的酰胺化反应在优先于仲CH键的一级CH键处进行得很好。转型拥有广泛的底物范围。获得了相应的二氢吲哚，收率为好至极好。N-正式的和其他羰基基团是合适的，易于脱保护并转化为甲基或长链烷基。初步的力学研究表明了一个根本途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201600680

文献信息

• Relationships between structure and kinetics of cyclization of 2-aminoaryl amides: potential prodrugs of cyclization-activated aromatic mustards
  作者：Graham J. Atwell、Bridget M. Sykes、Charmian J. O'Connor、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00029a009

  日期：1994.2

  rate-determining step being formation of the tetrahedral intermediate. These model studies suggest that the phenyldimethylacetamide system could be developed as a prodrug system for the bioreductively-triggered release of amines. Further substantial rate enhancements appear possible by alterations in the geometry of the system, whereas substitution of electron-withdrawing groups (required to raise the

  提出具有通用结构I的2-硝基芳基酰胺作为生物可还原的前药，其能够通过四面体中间体III通过自发环化所得的2-氨基芳基酰胺II而在生物活化时释放细胞毒性的氨基苯胺芥子Ⅴ。该概念允许单独优化影响硝基还原和芥菜反应性的取代基效果。合成了一系列的模型2-氨基芳基酰胺，并研究了它们的环化率。在pH 2.4下，它们的变化范围是50,000倍以上（从0.00040到21 min-1的穗粒）。对于详细研究的三种化合物，速率与pH呈线性关系，表明在所研究的pH范围内，速率决定步骤的机理没有变化。氨基的亲核性对环化动力学影响不大，而吸电子基团会减慢速率。化合物的几何形状也很重要，其结构活性关系表明该分子的预组织可大大提高环化速率。相反，各种基团对离去的苯胺的4-取代对环化反应的影响很小。这些结果与确定四面体中间体的速率决定步骤是一致的。这些模型研究表明，可以将苯基二甲基乙酰胺系统开发为生物还原触发释放胺的前药
• Synthesis of <i>o</i>-Aminophenols via a Formal Insertion Reaction of Arynes into Hydroxyindolinones
  作者：Zhilong Chen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03147

  日期：2015.12.18

  A novel approach toward the synthesis of sterically hindered o-aminophenols has been achieved by a formal aryne insertion into hydroxyindolinones. This transformation offers a rapid and efficient entry to diverse o-aminophenol scaffolds under mild transition-metal-free conditions. The reaction involves the addition of hydroxyindolinones to arynes followed by a chemo- and regioselective [1,3]-rearrangement. Furthermore, the reactions of N-hydroxyindoles and arynes were found to provide the C3-aryl indole products via an alternative [3,3]-rearrangement pathway.
• 18-Crown-6 as a catalyst in the dialkylation of o-nitrophenacyl derivatives
  作者：Girija Prasad、Patrick E. Hanna、Wayland E. Noland、Shankar Venkatraman

  DOI：10.1021/jo00025a047

  日期：1991.12
• Atwell Graham J., Sykes Bridget M., OConnor Charmian J., Denny William A., J. Med. Chem, 37 (1994) N 3, S 371- 380
  作者：Atwell Graham J., Sykes Bridget M., OConnor Charmian J., Denny William A.

  DOI：——

  日期：——