N-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-1H-indazole-3-carboxamide | 186795-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: N-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-1H-indazole-3-carboxamide
• CAS: 186795-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: SYCLLNFOQDYXPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-1H-indazole-3-carboxamide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 N-(1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1,4-diazepin-6-yl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 6-Substituted Aminohexahydro-1H-1,4-diazepines from 2-Substituted Aminopropenals.

  摘要：

  2-取代氨基-1, 3-丙二醇 20a-d、38、41 和 42 的Swern氧化平稳进行，生成了氧化脱水产物，2-取代氨基丙烯醛 17a-d、43、45 和 46。令人感兴趣的2-取代氨基丙烯醛 17a-d 与 N-苄基-N'-甲基或 N, N'-二甲基乙烯二胺（12o或12p）的反应，随后通过 NaBH4 还原亚胺盐中间体，得到了相应的6-取代氨基六氢-1H-1, 4-二氮杂烯 16 和 24-28。利用 12o 进行的1H-吲唑衍生物 43 和 45 的类似环形成直接生成了1H-双吲唑-3-羧酰胺 4，该化合物展示了强效的5-羟色胺-3（5-HT3）受体拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2205
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 铁粉 、 氯化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis ofN-(2, 2-Dimethyl-1, 3-dioxan-5-yl)-1H-indazole-3-carboxamide, the Intermediate of 5-HT₃Receptor Antagonist

  摘要：

  The convenient large-scale synthesis of the title compound, which is the intermediate of potent 5-HT3 receptor antagonist, N-(1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1, 4-diazepin-6-yl)-1H-indazole-3-carboxamide (1), is described.

  DOI：

  10.1080/00397919708003326