5-(2-nitro-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline | 73903-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-nitro-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 英文别名: 5-(2-Nitro-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；1-(2'-Nitrobenzyl)-6,7-methylenedioxy-3,4-dihydroisoquinoline；5-(2-Nitrobenzyl)-7,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline；5-[(2-nitrophenyl)methyl]-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 73903-40-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: PISSJJSAJXXJEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  483.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitro-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 在 硫酸 、 氧气 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 鹅掌楸碱
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Bn-DHIQ 的温和 Cu 催化串联氧化/芳构化实现氧代朴啡生物碱的新型全合成†

  摘要：

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。

  DOI：

  10.1039/c8ra05338c
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(2-nitro-benzyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过 1-Bn-DHIQ 的温和 Cu 催化串联氧化/芳构化实现氧代朴啡生物碱的新型全合成†

  摘要：

  开发了新的全合成氧代阿泊啡生物碱，如马钱烯宁、二百曲宁、卡沙美啶、赖西胺、氧代月光碱和O-甲基莫沙托林。这些全合成的关键步骤是通过串联氧化/芳构化，铜催化将 1-苄基-3,4-二氢-异喹啉 (1-Bn-DHIQs) 转化为 1-苯甲酰基-异喹啉 (1-Bz-IQs)。这种新颖的铜催化转化已被详细研究，并成功用于构建 1-Bz-IQ 核心。

  DOI：

  10.1039/c8ra05338c

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp³)–H bonds adjacent to 3,4-dihydroisoquinolines using air (O₂) as a clean oxidant
  作者：Yun-Gang He、Yong-Kang Huang、Qi-Qi Fan、Bo Zheng、Yong-Qiang Luo、Xing-Liang Zhu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/d1ra05671a

  日期：——

  1-Bn-DHIQs to 1-Bz-DHIQs without concomitant excessive oxidation of 1-Bz-DHIQs to 1-Bz-IQs is very important for the syntheses of 1-Bz-DHIQ alkaloids and analogues. In this article, we developed a novel Cu(ii)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp3)-H bonds adjacent to the C-1 positions of various 1-Bn-DHIQs. It was observed that when 0.2 equiv. of Cu(OAc)2·2H2O

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。
• The structure and synthesis of liriodenine, a new type of isoquinoline alkaloid
  作者：W.I. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80085-9

  日期：1961.1

  Liriodenine (III) is recognised to be a representative of a new class of isoquinoline alkaloid belonging to the aporphine subgroup. A synthetic procedure for this type of alkaloid is developed and applied to the specific case of liriodenine, the key step being the Pschorr cyclization of 1-2′-aminobenzoyl-6,7-methylenedioxyisoquinoline.

  Liriodenine（III）被公认为是属于Aporphine亚组的一类新的异喹啉生物碱的代表。已开发出用于此类生物碱的合成方法，并将其应用于特定的鹅绒素烯，关键步骤是1-2'-氨基苯甲酰基-6,7-亚甲基二氧基异喹啉的Pschorr环化。
• Antibacterial and antifungal activity of liriodenine and related oxoaporphine alkaloids
  作者：Charles D. Hufford、Alpana S. Sharma、Babajide O. Oguntimein

  DOI：10.1002/jps.2600691016

  日期：1980.10

  Liriodenine was evaluated for its antibacterial and antifungal activity against several microorganisms. Other related oxoaporphine alkaloids also were evaluated. Attempts to prepare oxoaporphine alkaloids from N-acetylnoraporphines were unsuccessful, but an unexpected phenanthrene alkaloid was obtained. A novel N-demethylation reaction was noted when oxogaucine methiodide and liriodenine methiodide

  评估了鹅绒素对多种微生物的抗菌和抗真菌活性。还评估了其他相关的氧磷卟啉生物碱。从N-乙酰基诺拉非芬制备氧杂卟啉生物碱的尝试未成功，但获得了意想不到的菲生物碱。当用氧化铝处理氧高aucine甲硫酮和去氧里丁烯二甲硫醚时，发现了新的N-脱甲基反应。
• An Improved Synthesis of dl-Anonaine
  作者：M. P. Cava、D. R. Dalton

  DOI：10.1021/jo01342a507

  日期：1966.4
• US4188392A
  申请人：——

  公开号：US4188392A

  公开（公告）日：1980-02-12