6-amino-3-hydroxycoumarin | 106896-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-3-hydroxycoumarin
• 英文别名: 6-Amino-3-hydroxychromen-2-one
• CAS: 106896-46-2
• 化学式: C₉H₇NO₃
• 分子量: 177.159
• InChiKey: LALNOCKWGFCEEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-hydroxycoumarin 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 反应 1.75h， 生成 ethyl 2-hydroxy-3,10-dioxo-7,10-dihydro-3H-pyrano-[3,2-f]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些新香豆素-喹诺酮羧酸的合成

  摘要：

  将氨基香豆素衍生物3-10与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合，得到中间体11-18。中间体的热环化得到苯并吡喃吡啶羧酸酯19-26。这些酯水解成相应的苯并吡喃吡啶羧酸27-34。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370123
• 作为产物：
  描述：

  3-acetamido-6-aminochromen-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到6-amino-3-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  取代香豆素的合成与研究。一种简便的D，L-邻酪氨酸制剂

  摘要：

  描述了在温和条件下制备氨基香豆素和氨基羟基香豆素的一般程序。通过在碳上含10％钯的情况下用硼氢化钠还原相应的硝基衍生物来制备氨基和乙酰氨基氨基香豆素。（a）在乙醇中的浓盐酸，或（b）1 N的乙酰胺基氨基香豆素的酸水解盐酸在回流下分别得到二氨基香豆素和氨基羟基香豆素。甘氨酸乙酯与水杨醛的缩合得到3-水杨基亚氨基香豆素（XIII），3-氨基香豆素的席夫碱（XII）。在上述条件（a）和（b）下酸水解XIII，分别得到XII和3-羟基香豆素（XVI）。在二恶烷或二甲基甲酰胺中用10％的钯在木炭上氢化化合物XIII得到3-水杨基氨基香豆素（XVII），而XII，XIII或XVII在乙酸中用微量水和钯黑氢化则得到氨基酸邻酪氨酸。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230118

文献信息

• New coumarin derivatives, processes for the preparation thereof and their use
  申请人：PLIVA farmaceutska, kemijska, prehrambena i kozmeticka industrija, dionicko drustvo

  公开号：EP0816353B1

  公开（公告）日：2001-12-19
• US5840922A
  申请人：——

  公开号：US5840922A

  公开（公告）日：1998-11-24
• Synthesis and study of substituted coumarins. A facile preparation of D,L-<i>o</i>-tyrosine
  作者：George Kokotos、Chrysa Tzougraki

  DOI：10.1002/jhet.5570230118

  日期：1986.1

  3-aminocoumarin (XII). Acid hydrolysis of XIII under the above mentioned conditions, (a) and (b), gave XII and 3-hydroxycoumarin (XVI), respectively. Hydrogenation of compound XIII in dioxane or in dimethylformamide with 10% palladium on charcoal gave 3-salicylaminocoumarin (XVII), while hydrogenation of XII, XIII or XVII in acetic acid with traces of water and palladium black gave the amino acid o-tyrosine.

  描述了在温和条件下制备氨基香豆素和氨基羟基香豆素的一般程序。通过在碳上含10％钯的情况下用硼氢化钠还原相应的硝基衍生物来制备氨基和乙酰氨基氨基香豆素。（a）在乙醇中的浓盐酸，或（b）1 N的乙酰胺基氨基香豆素的酸水解盐酸在回流下分别得到二氨基香豆素和氨基羟基香豆素。甘氨酸乙酯与水杨醛的缩合得到3-水杨基亚氨基香豆素（XIII），3-氨基香豆素的席夫碱（XII）。在上述条件（a）和（b）下酸水解XIII，分别得到XII和3-羟基香豆素（XVI）。在二恶烷或二甲基甲酰胺中用10％的钯在木炭上氢化化合物XIII得到3-水杨基氨基香豆素（XVII），而XII，XIII或XVII在乙酸中用微量水和钯黑氢化则得到氨基酸邻酪氨酸。
• Syntheses of some new coumarin-quinolone carboxylic acids
  作者：Mladen Trkovnik、Zrinka Ivezić

  DOI：10.1002/jhet.5570370123

  日期：2000.1

  ethoxymethylenemalonate to give intermediates 11-18. Thermal cyclizations of intermediates give benzopyranopyridinecarboxylates 19-26. These esters were hydrolyzed to the corresponding benzopyranopyridine carboxylic acids 27-34.

  将氨基香豆素衍生物3-10与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯缩合，得到中间体11-18。中间体的热环化得到苯并吡喃吡啶羧酸酯19-26。这些酯水解成相应的苯并吡喃吡啶羧酸27-34。