4-n-butyl-3-methylpyrrolin-2-one | 311767-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-n-butyl-3-methylpyrrolin-2-one
• 英文别名: 3-methyl-4-n-butyl-3-pyrrolin-2-one；3-Butyl-4-methyl-1,2-dihydropyrrol-5-one
• CAS: 311767-32-5
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: XVUGZLWOFSDEJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-butyl-3-methylpyrrolin-2-one 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 sodium 3-n-butyl-2,7,9-trimethyl-N,N'-carbonyl-10H-dipyrrin-1-one-8-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  强荧光胆碱双嘧啶酮的合成及肝转运

  摘要：

  一类新的高荧光（φ的˚F 0.3-0.8）低分子量的水溶性化合物cholephilic已经从dipyrrinones两个步骤被合成。首先通过与1,1'-羰基二咪唑反应来桥接二吡啶酮氮，以形成N，N'-羰基二吡咯烷酮（3 H，5 H -dipyrrolo [1,2- c：2'，1' - f ]嘧啶-3 （5-5-二酮）核，然后通过与浓H 2 SO 4反应在C（8）处引入一个磺酸基。生成的磺化氮，氮分离'-羰基桥联的二吡啶酮（“磺基发光剂”）作为它们的钠盐。当内酰胺环的烷基取代基从乙基延长到癸基时，硫磺胶在保持水溶性的同时变得越来越亲脂。在静脉内输注大鼠后，低分子量硫磺菊在胆汁和尿液中均被迅速排泄，而较高分子量的硫磺菊在胆汁中的排泄则更为选择性。在缺乏多药耐药相关转运蛋白Mrp2（ABCC2）的突变大鼠中，硫磺菊的肝胆汁排泄被部分但不是完全阻断。这些观察结果表明开发具有临床诊断潜力的简单硫磺粉

  DOI：

  10.1021/jo0511041
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-n-butyl-5-(p-tosyl)-3-pyrrolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以74.4%的产率得到4-n-butyl-3-methylpyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型亲脂性胆红素的合成。构象，经肝转运和葡萄糖醛酸化

  摘要：

  合成了具有被正丁基（1和2）取代的乙烯基的对称胆红素异构体的类似物，发现其在非极性溶剂中的溶解度比胆红素本身或其以乙基代替乙烯基的类似物（3和4）更易溶。1和2的增加的亲脂性首次允许蒸气压渗透压分子重量。胆红素酸的测定，在CHCl 3溶剂中显示：MW obs = 632±10（1）和637±10（2）（均具有配方重量644）-清楚表明单体且没有二聚体的数据。1和2的诱导圆二色性（ICD）光谱具有负激子手性棉花效应，与含氯仿的奎宁中的3和4十分相似，但含人血清白蛋白的水性缓冲液中的ICD却有很大差异。鲁宾1，3和4显示出不同的但是正激子手性棉效果，同时2示出了负激子手性Cotton效应。大鼠体内正丁基橡胶的代谢高度依赖于特定的内源性或外源性正丁基的位置。带有两个内部正丁基的Rubin 2就像相应的中胆红素（4）或天然胆红素本身一样被代谢，被转化为单糖和右旋糖醛酸，并迅速在胆汁中排泄。庞大的内

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00710-9