benzyl 2-<(2R,R_S)-2-benzylsulphinamoyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate | 156855-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 2-<(2R,R_S)-2-benzylsulphinamoyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: benzyl 2-<(2R)-2-benzylsulfinamoyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate；benzyl 2-[(2R)-2-benzylsulfinamoyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 156855-93-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 412.51
• InChiKey: BLMNUOZVEIDUGR-ACSYHNTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-<(2R,R_S)-2-benzylsulphinamoyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterization and stereocontrolled degradation of 2-azacephams

  摘要：

  The enantiomerically pure substituted 2-azacephams 5 were synthesized by intramolecular cyclization of sulfinamides 4. Their absolute configurations were confirmed by X-ray crystal structure: determination of (5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-3,8-dione 5a. Nucleophilic opening of 2-azacephams by methanol occurred rapidly to give sulfinates 8 with excellent regio and stereoselectivity,

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80131-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxoazetidine-2-sulfinate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 benzyl 2-<(2R,R_S)-2-benzylsulphinamoyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Herak, Jure J., Croatica Chemica Acta, 1995, vol. 68, # 2, p. 393 - 398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Herak, Jure J.; Vinkovic, Mladen; Kojic-Prodic, Biserka, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 6, p. 1201 - 1226
  作者：Herak, Jure J.、Vinkovic, Mladen、Kojic-Prodic, Biserka

  DOI：——

  日期：——