2-<(2R,RS)-2-benzylsulfinamoyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoic acid | 157027-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-<(2R,RS)-2-benzylsulfinamoyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoic acid
• 英文别名: 2-<(2R,R_S)-2-benzylsulfinamoyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 157027-15-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 322.385
• InChiKey: KGAWBVPQFJZPHU-MCMMXHMISA-N

物化性质

• 沸点：
  626.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2R,RS)-2-benzylsulfinamoyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterization and stereocontrolled degradation of 2-azacephams

  摘要：

  The enantiomerically pure substituted 2-azacephams 5 were synthesized by intramolecular cyclization of sulfinamides 4. Their absolute configurations were confirmed by X-ray crystal structure: determination of (5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-3,8-dione 5a. Nucleophilic opening of 2-azacephams by methanol occurred rapidly to give sulfinates 8 with excellent regio and stereoselectivity,

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80131-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-<(2R,R_S)-2-benzylsulphinamoyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以61.5%的产率得到2-<(2R,RS)-2-benzylsulfinamoyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterization and stereocontrolled degradation of 2-azacephams

  摘要：

  The enantiomerically pure substituted 2-azacephams 5 were synthesized by intramolecular cyclization of sulfinamides 4. Their absolute configurations were confirmed by X-ray crystal structure: determination of (5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-3,8-dione 5a. Nucleophilic opening of 2-azacephams by methanol occurred rapidly to give sulfinates 8 with excellent regio and stereoselectivity,

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80131-2