(5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,8-dione | 157027-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,8-dione
• CAS: 157027-12-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: SOUBJPLTOLSCSK-LRTDBIEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,8-dione 反应 2.0h， 以87%的产率得到methyl (2R,RS)-1-(1-benzylcarbamoyl-2-methylpropenyl)-4-oxoazetidine-2-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterization and stereocontrolled degradation of 2-azacephams

  摘要：

  The enantiomerically pure substituted 2-azacephams 5 were synthesized by intramolecular cyclization of sulfinamides 4. Their absolute configurations were confirmed by X-ray crystal structure: determination of (5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-3,8-dione 5a. Nucleophilic opening of 2-azacephams by methanol occurred rapidly to give sulfinates 8 with excellent regio and stereoselectivity,

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80131-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-<(2R,R_S)-2-benzylsulphinamoyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterization and stereocontrolled degradation of 2-azacephams

  摘要：

  The enantiomerically pure substituted 2-azacephams 5 were synthesized by intramolecular cyclization of sulfinamides 4. Their absolute configurations were confirmed by X-ray crystal structure: determination of (5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-3,8-dione 5a. Nucleophilic opening of 2-azacephams by methanol occurred rapidly to give sulfinates 8 with excellent regio and stereoselectivity,

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80131-2