N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzamide | 328024-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzamide
• CAS: 328024-04-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: JLPGQGUNLHGYPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzamide 在 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以66%的产率得到2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  利用醛的自氧化作用：在分子氧存在下，原位碘代芳烃催化合成取代的1,3,4-Oxadiazole

  摘要：

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02542
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 对甲苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  利用醛的自氧化作用：在分子氧存在下，原位碘代芳烃催化合成取代的1,3,4-Oxadiazole

  摘要：

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02542

文献信息

• Hansch analysis of substituted benzoic acid benzylidene/furan-2-yl-methylene hydrazides as antimicrobial agents
  作者：Pradeep Kumar、Balasubramanian Narasimhan、Deepika Sharma、Vikramjeet Judge、Rakesh Narang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.034

  日期：2009.5

  antimicrobial activity of substituted hydrazides. To understand the relationship between physicochemical parameters and antimicrobial activity of substituted hydrazide derivatives, QSAR investigation was performed by the development of one-target and multi-target models. The multi-target model was found to be effective in describing the antimicrobial activity of substituted hydrazides in comparison to the

  合成了一系列取代的酰肼衍生物，并对其进行了体外筛选对五种代表性微生物的抗菌活性。抗菌研究的结果表明，苯甲酸部分上吸电子基团的存在提高了抗菌活性。此外，杂环呋喃的存在不能改善取代的酰肼的抗微生物活性。为了解取代酰肼衍生物的理化参数与抗菌活性之间的关系，通过开发一靶标和多靶标模型进行了QSAR研究。与单靶标模型相比，发现多靶标模型可有效描述取代的酰肼的抗菌活性。此外，它还表明了拓扑参数，价三阶分子连接指数（3 χ v）和电子参数，最高能量在描述被取代的酰肼的抗微生物活性占据分子轨道（HOMO）。
• 3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles: A New Scaffold for the Selective Inhibition of Monoamine Oxidase B
  作者：Elias Maccioni、Stefano Alcaro、Roberto Cirilli、Sara Vigo、Maria Cristina Cardia、Maria Luisa Sanna、Rita Meleddu、Matilde Yanez、Giosuè Costa、Laura Casu、Peter Matyus、Simona Distinto

  DOI：10.1021/jm2002876

  日期：2011.9.22

  3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles were designed, synthesized, and tested as inhibitors against human monoamine oxidase (MAO) A and B isoforms. Several compounds, obtained as racemates, were identified as selective MAO-B inhibitors. The enantiomers of some derivatives were separated by enantioselective HPLC and tested. The R-enantiomers always showed the highest activity. Docking study

  设计，合成并测试了3-乙酰基-2,5-二芳基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑类化合物作为抗人单胺氧化酶（MAO）A和B同工型的抑制剂。鉴定为外消旋体的几种化合物被鉴定为选择性MAO-B抑制剂。通过对映选择性HPLC分离并测试了一些衍生物的对映异构体。在[R对映体总活性最高。对接研究和分子动力学模拟证明了推定的结合模式。我们得出的结论是，这些1,3,4-恶二唑衍生物是有前途的可逆和选择性MAO-B抑制剂。
• 噁二唑衍生物及其制备方法与应用
  申请人：西安医学院

  公开号：CN114605346A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开的噁二唑衍生物的制备方法，包括以下步骤：步骤1、将取代苯甲酰肼和芳香醛溶于无水乙醇中，80～90℃回流反应8～10h，用薄层色谱监测反应至原料点消失后停止反应；步骤2、向N‑酰基醛腙中加入K2CO3、I2，用DMSO使其溶解，60～70℃回流反应10～12h，期间每隔20～30min将质量百分比为30％的H2O2分6～9次滴入反应体系，TLC监测至反应完全后，加入质量百分比为5％硫代硫酸钠溶液淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取3次，饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂，柱层析分离纯化得噁二唑衍生物。还公开还涉及一种噁二唑衍生物的制备方法及一种噁二唑衍生物的应用。
• Harnessing Autoxidation of Aldehydes: <i>In Situ</i> Iodoarene Catalyzed Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazole, in the Presence of Molecular Oxygen
  作者：Jyoti Chauhan、Mahesh K Ravva、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02542

  日期：2019.8.16

  Isobutyraldehyde underwent auto-oxidation in the presence of molecular oxygen to generate an acyloxy radical under a “metal-free” environment. They were subsequently exploited in situ to afford hypervalent iodines with p-anisolyl iodide which generated substituted 1,3,4-oxadiazoles in moderate to excellent yields from N′-arylidene acetohydrazides. The reaction strategy tolerated diverse substitution

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。