S-4-hydroxy-4-(thiophen-2-yl)but-2-ynyl ethanethioate | 1269800-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: S-4-hydroxy-4-(thiophen-2-yl)but-2-ynyl ethanethioate
• CAS: 1269800-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S₂
• 分子量: 226.32
• InChiKey: SHFMFRICTJUDSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-4-hydroxy-4-(thiophen-2-yl)but-2-ynyl ethanethioate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-(3,4-diiodo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过亲电碘环化轻松合成3,4-二碘二氢噻吩

  摘要：

  通过各种S-羟基-2-丁炔基乙硫醇酸酯的亲电碘环化，已经开发出一种简便，有效且通用的合成3,4-二碘二氢噻吩的方法。已经研究了所得的含碘产物在有机转化中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.075
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 propargyl thioacetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 S-4-hydroxy-4-(thiophen-2-yl)but-2-ynyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过亲电碘环化轻松合成二卤杂环

  摘要：

  已经开发了用于合成各种含O-，N-和S-的二卤代杂环的有效且容易的亲电碘代环化反应。在环境温度下，具有–OH，–NTs和–SAc官能团的广泛取代的炔丙醇与分子碘或溴碘反应生成相应的二卤代O-，N-和S-含有高至高收率的五元和六元杂环；在优化的溶剂条件下，各种在C4位带有–OH，–NTs和–SAc官能团的取代的丁-2-yn-1-one与环境温度下的碘或溴碘反应，得到相应的3,4-二碘和3-溴-4-碘取代的呋喃，吡咯和噻吩，产量高至高。已经研究了将所得的含碘或溴的产物进一步转化为可能用作有机材料中间体的聚芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.084