N-(5-formyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1379667-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(5-formyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(5-formyl-2-pyridin-2-ylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1379667-22-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 352.414
• InChiKey: CMHDTXPOQKERAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 五羰基溴化锰(I) 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(5-formyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化水中杂芳烃的CH酰胺化

  摘要：

  我们已经开发出了一种高效的锰催化的酰胺化方法，可以使用现成的磺酰叠氮化物通过CH键活化各种杂芳烃。关键步骤是使用MnBr（CO）5作为催化剂的杂芳烃定向亲电芳族金属化。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。该贱金属催化的反应使用水作为唯一的溶剂并且氮气是唯一的副产物有效地进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800544

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Intermolecular Amidation of Arenes with Sulfonyl Azides via Chelation-Assisted C–H Bond Activation
  作者：Ji Young Kim、Sae Hume Park、Jaeyune Ryu、Seung Hwan Cho、Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja303527m

  日期：2012.6.6

  We report the direct amidation of arene C-H bonds using sulfonyl azides as the amino source to release N(2) as the single byproduct. The reaction is catalyzed by a cationic rhodium complex under external oxidant-free conditions in the atmospheric environment. A broad range of chelate group-containing arenes are selectively amidated with excellent functional group tolerance, thus opening a new avenue

  我们报告使用磺酰叠氮化物作为氨基源释放 N(2) 作为单一副产品的芳烃 CH 键的直接酰胺化。该反应在大气环境中的外部无氧化剂条件下由阳离子铑络合物催化。广泛的含螯合基团的芳烃被选择性酰胺化，具有优异的官能团耐受性，从而为实际分子间 CN 键的形成开辟了新途径。
• Rhodium(III)-Catalyzed Intermolecular N-Chelator-Directed Aromatic C–H Amidation with Amides
  作者：Huaiqing Zhao、Yaping Shang、Weiping Su

  DOI：10.1021/ol4024776

  日期：2013.10.4

  Rh(III)-catalyzed intermolecular direct aromatic C–H bond amidation with amides has been accomplished under mild reaction conditions. This protocol is applicable to a broad range of N-chelator-containing arenes amidated with aromatic and aliphatic sulfonamides. A possible mechanism is proposed according to the experimental results.

  Rh（III）催化的酰胺间分子间直接芳族C–H酰胺化反应在温和的反应条件下完成。该方案适用于广泛的含芳香族和脂肪族磺酰胺酰胺化的含N螯合剂的芳烃。根据实验结果提出了一种可能的机理。
• Rhodium-Catalyzed Direct Amination of Arene C-H Bonds Using Azides as the Nitrogen Source
  作者：Park, Sae Hume、Park, Yoonsu、Chang, Sukbok

  DOI：10.15227/orgsyn.091.0052

  日期：——
• Manganese-Catalyzed C−H Amidation of Heteroarenes in Water
  作者：Xianqiang Kong、Long Lin、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800544

  日期：2018.8.6

  We have developed an efficient manganese‐catalyzed amidation of various heteroarenes via C−H bond activation using readily available sulfonyl azides. The key step is heteroarene directed electrophilic aromatic metalation using MnBr(CO)5 as catalyst. This method offers excellent chemical yields and regioselectivity with good functional group tolerance. This base metal catalyzed reaction proceeds efficiently

  我们已经开发出了一种高效的锰催化的酰胺化方法，可以使用现成的磺酰叠氮化物通过CH键活化各种杂芳烃。关键步骤是使用MnBr（CO）5作为催化剂的杂芳烃定向亲电芳族金属化。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。该贱金属催化的反应使用水作为唯一的溶剂并且氮气是唯一的副产物有效地进行。