3-(2-phenylacetyl)-2H-chromen-2-one | 57435-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenylacetyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(Phenylacetyl)coumarin；3-(2-phenylacetyl)chromen-2-one
• CAS: 57435-35-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: IMZFWQQYIARVMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-phenylacetyl)-2H-chromen-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-(1-Hydroxy-2-phenylethyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Chodankar, N. K.; Joshi, S. D.; Sequeria, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 427 - 430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]-5-phenylfuran-2-one 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHODANKAR, N. K.;JOSHI, S. D.;SEQUERIA, S.;SESHADRI, S., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 5, 427-430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Addition-Alkylation of α,β-Unsaturated Carbonyls via Bisguanidinium Silicate Ion Pair Catalysis
  作者：Wenchao Chen、Esther Cai Xia Ang、Siu Min Tan、Zhijie Chua、Jingyun Ren、Ziqi Yang、Bo Teng、Richmond Lee、Haihua Lu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/jacs.0c00183

  日期：2020.11.11

  Silicon hydrides, alkynylsilanes, and alkoxylsilanes were activated by fluoride in the presence of bisguanidinium catalyst to form hypervalent silicate ion pairs. These activated silicates undergo 1,4-additions with chromones, coumarins, and α-cyanocinnamic esters generating enolsilicate intermediates, for a consequent stereoselective alkylation reaction. The reduction-alkylation reaction proceeded

  氢化硅、炔基硅烷和烷氧基硅烷在双胍催化剂存在下被氟化物活化，形成高价硅酸盐离子对。这些活化的硅酸盐与色酮、香豆素和 α-氰基肉桂酸酯发生 1,4-加成，生成烯醇硅酸盐中间体，用于随后的立体选择性烷基化反应。使用聚甲基氢硅氧烷（一种廉价且环保的氢化物来源）在温和条件下进行还原-烷基化反应。与炔基硅烷和烷氧基硅烷的加成烷基化反应导致构建了两个具有优异对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee，> 99:1 dr）的邻位手性碳中心。
• Asymmetric conjugate additions to 1,1′-diactivated cyclic enones—a comparative study
  作者：Xiaoping Tang、Alexander J. Blake、William Lewis、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.006

  日期：2009.8

  A study of copper-phosphoramidite-catalysed ZnR2 and AlR3 additions to 1,1'-dicarbonyl-activated cyclic Michael acceptors has revealed high enantioselectivities for AlR3 (R = Me, Et) 1,4-addition to a range of 3-acylcoumarins (85-98% ee, trans:cis similar to 90:10) using commercial OF readily available ligands. Large substituents at the 6-position, and to some extent at the 5-position, of the coumarin are less well tolerated, nor is truncation of the coumarin motif to a comparable 2-acylcyclohexenone (ee values up to 78%). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.