(3S,5S)-2-amino-1,9-dihydro-9-<5-(hydroxymethyl)-3-pyrrolidinyl>-6H-purin-6-one | 57653-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (3S,5S)-2-amino-1,9-dihydro-9-<5-(hydroxymethyl)-3-pyrrolidinyl>-6H-purin-6-one
• 英文别名: (3S,5S)-2-amino-1,9-dihydro-9-[5-(hydroxymethyl)-3-pyrrolidinyl]-6H-purin-6-one；(3S,5S)-2-Amino-1,9-dihydro-9-(5-(hydroxymethyl)-3-pyrrolidinyl)-6H-purin-6-one；2-amino-9-[(3S,5S)-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 57653-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₂
• 分子量: 250.26
• InChiKey: AIGZVXBNMRGGBY-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,5S)-2-amino-1,9-dihydro-9-<5-(hydroxymethyl)-3-pyrrolidinyl>-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-嘌呤基吡咯烷核苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  描述了几种新颖的碳氮杂嘌呤核苷的合成，这些碳氮杂嘌呤核苷结合了氮代替环戊基部分的碳3。这些类似物均来自关键的立体化学定义的中间体N-（叔丁氧羰基）-O-[（4-甲氧基苯基）二苯甲基]-反-4-羟基-D-脯氨醇（19），总含量为61.1％从顺-4-羟基-D-脯氨酸开始的五步序列的收率。通过与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯的Mitsunobu型偶联过程，将杂环碱6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤有效地引入吡咯烷环上。标准转化和去除保护基团得到顺式腺嘌呤（26），次黄嘌呤（27），2,6-二氨基嘌呤（28）和鸟嘌呤（29）D-脯氨醇衍生物。此外，反式-4-羟基-L-脯氨酸的相关序列提供了对映体L-脯氨醇鸟嘌呤衍生物（36）。最后，将6-（二甲基氨基）嘌呤类似物37与N-（苄氧基羰基）-对甲氧基-L-苯丙氨酸偶联，以在脱保护后提供新的嘌呤霉素样类似物39。类似物26-29。分别评估了36、36和39的抗

  DOI：

  10.1021/jm00113a017

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 4-purinylpyrrolidine nucleosides
  作者：Mark L. Peterson、Robert Vince

  DOI：10.1021/jm00113a017

  日期：1991.9

  the enantiomeric L-prolinol guanine derivative (36). Lastly, the 6-(dimethylamino)purine analogue, 37, was coupled to N-(benzyl-oxycarbonyl)-p-methoxy-L-phenylalanine to provide, after deprotection, the novel puromycin-like analogue 39. The analogues 26-29, 36, and 39 were all evaluated for antitumor and, except for 39, for antiviral activity. These compounds failed to appreciably inhibit the growth

  描述了几种新颖的碳氮杂嘌呤核苷的合成，这些碳氮杂嘌呤核苷结合了氮代替环戊基部分的碳3。这些类似物均来自关键的立体化学定义的中间体N-（叔丁氧羰基）-O-[（4-甲氧基苯基）二苯甲基]-反-4-羟基-D-脯氨醇（19），总含量为61.1％从顺-4-羟基-D-脯氨酸开始的五步序列的收率。通过与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯的Mitsunobu型偶联过程，将杂环碱6-氯嘌呤和2-氨基-6-氯嘌呤有效地引入吡咯烷环上。标准转化和去除保护基团得到顺式腺嘌呤（26），次黄嘌呤（27），2,6-二氨基嘌呤（28）和鸟嘌呤（29）D-脯氨醇衍生物。此外，反式-4-羟基-L-脯氨酸的相关序列提供了对映体L-脯氨醇鸟嘌呤衍生物（36）。最后，将6-（二甲基氨基）嘌呤类似物37与N-（苄氧基羰基）-对甲氧基-L-苯丙氨酸偶联，以在脱保护后提供新的嘌呤霉素样类似物39。类似物26-29。分别评估了36、36和39的抗