methyl N-(4-aminobenzyl)carbamate | 850791-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(4-aminobenzyl)carbamate
• 英文别名: methyl 4-aminobenzylcarbamate；(4-amino-benzyl)-carbamic acid methyl ester；(4-Amino-benzyl)-carbamidsaeure-methylester；Methyl N-[(4-aminophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 850791-48-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD09031085
• 分子量: 180.206
• InChiKey: MFQVSXFZFMRDFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(4-aminobenzyl)carbamate 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S,E)-methyl 4-(2-(3-(5-chloro-2-(1H-tetrazol-1-yl)phenyl)acryloyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxamido)benzylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AS FACTOR XIA INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROISOQUINOLINES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式(I)：或其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是XIa因子和/或血浆激肽酶的抑制剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2013055984A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitro-phenyl)-acetyl azide 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 methyl N-(4-aminobenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Urethans as Local Anesthetics. IV. Alkyl N-(p-Aminobenzyl)-carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01277a018

文献信息

• Synthesis of Methyl Carbamates from Primary Aliphatic Amines and Dimethyl Carbonate in Supercritical CO₂:  Effects of Pressure and Cosolvents and Chemoselectivity
  作者：Maurizio Selva、Pietro Tundo、Alvise Perosa、Federico Dall'Acqua

  DOI：10.1021/jo0477796

  日期：2005.4.1

  selectivity is observed with polar protic media (i.e., MeOH), plausibly because of solvation effects (through H-bonds) of RNHCO2- moieties. The reaction shows also a good chemoselectivity: bifunctional aliphatic amines bearing either aromatic NH2 or OH substituents [XC6H4(CH2)nNH2, X = NH2, OH; n = 1, 2], undergo methoxycarbonylation reactions exclusively at aliphatic amino groups and give the corresponding

  在130°C下，在CO 2（5-20​​0 bar）存在下，脂肪族伯胺与碳酸二甲酯（MeOCO 2 Me，DMC）反应生成氨基甲酸甲酯（RNHCO 2 Me）和N-甲基化副产物（RNHMe和RNMe 2）。CO 2的压力在很大程度上影响反应转化率和对氨基甲酸酯的选择性：通常，转化率在中压（40 bar）时经历最大值（70-80％），并在低压和高压下下降，而选择性则是连续的压力的增加使压力从50％提高到90％。这是由CO 2在（i）与脂肪族胺的酸/碱平衡，（ii）RNHCO 2的反应性/溶解度中的多重作用来解释的。-具有/在DMC中的亲核试剂，和（iii）抑制底物的竞争性N-甲基化反应。助溶剂也影响反应：特别是，在选择性的下降与极性质子介质（即，甲醇）观察的振振有词因为RNHCO的溶剂化作用（通过H-键），2 -部分。该反应还显示出良好的化学选择性：带有芳族NH 2或OH取代基的双官能脂族胺[XC
• DIPEPTIDE ANALOGS AS COAGULATION FACTOR INHIBITORS
  申请人：Pinto Donald J.P.

  公开号：US20100173899A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Disclosed are novel dipeptide analogs compounds of Formula (I), (II) or (III): or a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, or a prodrug thereof, which are inhibitors of factor XIa and/or plasma kallikrein, compositions containing them, and methods of using them, for example, for the treatment or prophylaxis of thrombotic diseases.

  本发明涉及化合物的新型二肽类似物，其化学式为(I)、(II)或(III)：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，其为血凝酶因子XIa和/或血浆卡利肌酶的抑制剂，含有它们的组合物以及使用它们的方法，例如用于治疗或预防血栓性疾病。
• SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AS FACTOR XIA INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150315200A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of factor XIa and/or plasma kallikrein which may be used as medicaments.

  本发明提供公式（I）的化合物或立体异构体，其药学上可接受的盐，其中所有变量如此定义。这些化合物是XIa因子和/或血浆卡利肌酶的抑制剂，可用作药物。
• Substituted 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[3,4-c]pyridines as factor XIa inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10000466B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of factor XIa and/or plasma kallikrein which may be used as medicaments.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是可用作药物的因子 XIa 和/或血浆球蛋白抑制剂。
• Substituted 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyrazines as factor xia inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10906886B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of factor XIa andor plasma kallikrein which may be used as medicaments.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是可用作药物的因子 XIa 和血浆球蛋白抑制剂。