Acetic acid (2R,3S,6S)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 23345-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,6S)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3,5-diacetyloxy-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 23345-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈
• 分子量: 302.281
• InChiKey: DPMGMAHCZAGSPE-UHTWSYAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 [(2R,3R,4S)-4,5-二乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 Acetic acid (2R,3S,6S)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸（3）1的合成—段c的合成

  摘要：

  标题化合物，分为三个逆合成片段，A，B和C，通过断开在C- 2个CC键和C- 。描述了以D-葡萄糖衍生物为原料的旋光天然形式的链段C的合成。关键特征是立体化学控制，其中包括一种名为杂共轭加成的方法，该方法涉及使用通过苯基磺酰基稳定的碳负离子进行碳链延伸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86917-9

文献信息

• HClO4·SiO2 catalysed synthesis of alkyl 3-deoxy-hex-2-enopyranosides from 2-hydroxy glucal ester: application in the synthesis of a cis-fused bicyclic ether and a 4-amino-C-glucoside
  作者：Preeti Gupta、Nitee Kumari、Aditi Agarwal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1039/b810654a

  日期：——

  A variety of alcohols react with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1,5-anhydro-D-arabino-hex-1-enopyranose 1 in the presence of a catalytic amount of HClO4 supported on silica gel to give the corresponding alkyl 3-deoxy-hex-2-enopyranosides 2 in high yield, with short reaction times (10–45 mins) and good α-selectivity. Work-up merely involves filtration of the reagent, followed by chromatographic purification of the crude product. This methodology has also been employed in the synthesis of a bicyclic ether, a useful precursor for cyclic polyethers, and a 4-amino-C-glucoside.

  在硅胶负载的催化量高氯酸（HClO4）存在下，多种醇与2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-脱水-D-阿拉伯型己-1-烯呋喃糖1反应，高效地生成相应的烷基3-脱氧-己-2-烯呋喃糖苷2，反应时间短（10–45分钟）且α-选择性良好。后处理仅涉及过滤试剂，随后对粗产品进行色谱纯化。这种方法也被应用于合成双环醚（环状聚醚的有用前体）和4-氨基-C-葡糖苷。