(4R,8R)-4,8-bis(hydroxymethyl)-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene | 117857-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (4R,8R)-4,8-bis(hydroxymethyl)-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene
• 英文别名: [(2R,8R)-2-(hydroxymethyl)-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidin-8-yl]methanol;hydrochloride
• CAS: 117857-47-3
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₂*ClH
• 分子量: 235.714
• InChiKey: IZZBGJOQQCZBQQ-SCLLHFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  68.09
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8R)-4,8-bis(hydroxymethyl)-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral recognition of aromatic carboxylate anions by an optically active abiotic receptor containing a rigid guanidinium binding subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00195a071
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-4,8-bis<(methoxymethoxy)methyl>-1,5,7-triazabicyclo<4.4.0>dec-5-ene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到(4R,8R)-4,8-bis(hydroxymethyl)-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene
  参考文献：
  名称：

  阴离子受体分子：合成手性和功能化的结合亚基，一种衍生自L-或D-天冬酰胺的双环胍基†

  摘要：

  旋光性（4 S，8 S）-4，8-双（羟甲基）-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（（S，S）-1）合成于从L-天冬酰胺九步，总收率5.1％。类似地，对映体（R，R）-1已经由D-天冬酰胺制备。（S，S）-和（S，S）-1是刚性和官能化的双环胍体系的代表性实例，并且构成手性选择性阴离子受体分子的构建中的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710402

文献信息

• A preorganized macrocycle based on a bicyclic guanidinium subunit with six convergent hydrogen bonds for anion recognition
  作者：Victoria Alcázar、Margot Segura、Pilar Prados、Javier de Mendoza

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10696-7

  日期：1998.2

  Macrocycle 2, obtained in 40% yield in a one-pot synthesis, displays good affinity for chloride and phosphate anions, such as diphenylphosphate or (R)-1,1′-binaphthyl-2,2′-phosphate, as shown by NMR measurements.

  大环2，在一锅合成中40％的收率得到，显示出良好的亲合性为氯和磷酸根阴离子，如二苯基磷酸酯或（- [R）-1,1'-联萘-2,2'-二磷酸盐，如由NMR测量。
• ECHAVARREN, ANTONIO;GALAN, AMALIA;MENDOZA, JAVIER DE;SALMERON, ARMANDO;LE+, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 4, 685-693
  作者：ECHAVARREN, ANTONIO、GALAN, AMALIA、MENDOZA, JAVIER DE、SALMERON, ARMANDO、LE+

  DOI：——

  日期：——