N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-2-phenyl-N-(1-phenylethenyl)acetamide | 1176777-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-2-phenyl-N-(1-phenylethenyl)acetamide
• CAS: 1176777-66-4
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: YBYHZLHBCOFGBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-2-phenyl-N-(1-phenylethenyl)acetamide 在 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以99%的产率得到(3S)-3-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,5-diphenylpyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cr(III)(salen)Cl 催化的叔烯酰胺与酮的对映选择性分子内加成：获得含有羟基化季碳原子的对映体富集的 1H-Pyrrol-2(3H)-one 衍生物的一般途径

  摘要：

  在手性 Cr(III)(salen)Cl 配合物 3e 的催化下，叔烯酰胺 1 与活性羰基部分进行了有效且对映选择性的分子内加成反应，以优异的产率产生了高度对映体富集的 1H-吡咯-2(3H)-one 衍生物 2带有羟基化季碳原子。所得化合物的合成应用已在(3S,5S)-3,5-二苯基-3-吡咯烷醇的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja904534t
• 作为产物：
  描述：

  氧代(苯基)乙酰氯 、 (4-methoxyphenyl)-N-(1-phenylethylidene)methanamine 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-2-phenyl-N-(1-phenylethenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cr(III)(salen)Cl 催化的叔烯酰胺与酮的对映选择性分子内加成：获得含有羟基化季碳原子的对映体富集的 1H-Pyrrol-2(3H)-one 衍生物的一般途径

  摘要：

  在手性 Cr(III)(salen)Cl 配合物 3e 的催化下，叔烯酰胺 1 与活性羰基部分进行了有效且对映选择性的分子内加成反应，以优异的产率产生了高度对映体富集的 1H-吡咯-2(3H)-one 衍生物 2带有羟基化季碳原子。所得化合物的合成应用已在(3S,5S)-3,5-二苯基-3-吡咯烷醇的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja904534t

文献信息

• Highly Efficient and Expedient Synthesis of 5-Hydroxy-1<i>H</i>-pyrrol-2-(5<i>H</i>)-ones from FeCl₃-Catalyzed Tandem Intramolecular Enaminic Addition of Tertiary Enamides to Ketones and 1,3-Hydroxy Rearrangement
  作者：Luo Yang、Chuan-Hu Lei、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ol101607z

  日期：2010.9.3

  Catalyzed by FeCl3 under very mild conditions, tertiary enamides underwent a highly efficient intramolecular enaminic addition reaction to the ketonic carbonyls followed by 1,3-hydroxy rearrangement to produce 5-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-ones in excellent yields.
• Cr(III)(salen)Cl Catalyzed Enantioselective Intramolecular Addition of Tertiary Enamides to Ketones: A General Access to Enantioenriched 1<i>H</i>-Pyrrol-2(3<i>H</i>)-one Derivatives Bearing a Hydroxylated Quaternary Carbon Atom
  作者：Luo Yang、De-Xian Wang、Zhi-Tang Huang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/ja904534t

  日期：2009.8.5

  Cr(III)(salen)Cl complex 3e, tertiary enamides 1 underwent an efficient and enantioselective intramolecular addition reaction to an activated carbonyl moiety to produce in excellent yield highly enantioenriched 1H-pyrrol-2(3H)-one derivatives 2 that bear a hydroxylated quaternary carbon atom. The synthetic application of resulting compounds has been demonstrated in the synthesis of (3S,5S)-3,5-diphenyl-3-pyrrolidinol

  在手性 Cr(III)(salen)Cl 配合物 3e 的催化下，叔烯酰胺 1 与活性羰基部分进行了有效且对映选择性的分子内加成反应，以优异的产率产生了高度对映体富集的 1H-吡咯-2(3H)-one 衍生物 2带有羟基化季碳原子。所得化合物的合成应用已在(3S,5S)-3,5-二苯基-3-吡咯烷醇的合成中得到证明。