(4-(dimethylamino)benzyl)triphenylphosphonium bromide | 34904-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(dimethylamino)benzyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: triphenyl(4-N,N-dimethylbenzyl)phosphonium bromide；Phosphonium, [[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]triphenyl-, bromide；[4-(dimethylamino)phenyl]methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 34904-04-6
• 化学式: Br*C₂₇H₂₇NP
• 分子量: 476.396
• InChiKey: VICYWTQVQKNKTI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(dimethylamino)benzyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机二阶非线性光学发色团及合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开一种有机二阶非线性光学发色团及合成方法和应用，该有机二阶非线性光学发色团具有式(CL)或式(HCL)的结构：

  公开号：

  CN106279133A
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (4-(dimethylamino)benzyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  一种近红外型荧光探针及其在制备阿尔兹海默症早期诊断试剂中的应用

  摘要：

  本发明属于近红外荧光探针技术领域，涉及一种近红外型荧光探针及其在制备阿尔兹海默症早期诊断试剂中的应用。其化学结构如式(I)所示， 本发明提供的近红外型荧光探针是一类D‑π‑A型荧光探针，该荧光探针具有发射波长位于近红外区，能特异性检测β淀粉样蛋白，与β淀粉样蛋白结合后荧光信号明显增强，可用于检测β淀粉样蛋白和阿尔兹海默症的早期诊断。

  公开号：

  CN116239482A

文献信息

• Synthesis of novel conjugated oligomers for second-order nonlinear optics: incorporation of a central spacer as a conjugation modulator
  作者：Jian Xin Zhang、Philippe Dubois、Robert Jérôme

  DOI：10.1039/a606547c

  日期：——

  A new series of second-order nonlinear optical chromophores has been synthesized that consists of a conjugated segment end-capped with an electron acceptor and an electron donor, respectively, and a central spacer intended to modulate the electro-optical effect. Conjugated chains have been tailored with trans-vinylene-1,5-thienylene as the building unit and N,N-dimethylamino and nitro groups as the donor–acceptor pair. Four spacers have been incorporated into the central part of the conjugated oligomers, which range from saturated to totally unsaturated functions, i.e. from methylene to vinylene units. The general strategy relies upon two consecutive Wittig or Wittig–Horner reactions between the spacer precursor and an aromatic phosphonium or phosphonate bearing the strong electron donor and the acceptor, respectively. Two synthetic pathways have been studied. The first procedure is based on the use of a symmetric precursor for the spacer. However, a reaction byproduct is formed, which must be removed and decreases the reaction efficiency. The second approach requires an asymmetric precursor for the spacer, the synthesis of which is a multistep process. In order to evaluate the effect of the spacer, a completely conjugated oligomer has been prepared by the one-step coupling of two conjugated segments end-functionalized by the electron donor and the acceptor, respectively.

  一种新的二阶非线性光学染料系列已被合成，该系列由一个共轭段组成，两端分别封端为电子受体和电子给体，并包含一个中心间隔器，旨在调节电光效应。共轭链使用反式乙烯-1,5-噻吩单元作为构建单元，N,N-二甲基氨基和硝基作为给体–受体对。四种间隔器被引入到共轭 oligomer 的中央部分，这些间隔器从饱和功能到完全不饱和功能，即从亚甲基到乙烯基单元。一般策略依赖于间隔器前体与带有强电子给体和受体的芳香族膦盐或膦酸酯之间的两次连续 Wittig 或 Wittig–Horner 反应。研究了两条合成路径。第一种程序基于使用对称前体作为间隔器。然而，会形成一个反应副产物，必须去除，这降低了反应效率。第二种方法需要不对称的间隔器前体，其合成是一个多步过程。为了评估间隔器的影响，通过将两个分别被电子给体和受体功能化的共轭段进行一步耦合，制备了一个完全共轭的 oligomer。
• Synthesis of novel nonlinear optical chromophores: achieving excellent electro-optic activity by introducing benzene derivative isolation groups into the bridge
  作者：Chaolei Hu、Fenggang Liu、Hua Zhang、Fuyang Huo、Yuhui Yang、Haoran Wang、Hongyan Xiao、Zhuo Chen、Jialei Liu、Ling Qiu、Zhen Zhen、Xinhou Liu、Shuhui Bo

  DOI：10.1039/c5tc02702k

  日期：——

  Three novel second order nonlinear optical (NLO) chromophores based on julolidinyl donors and tricyanofuran (TCF) acceptors linked together via modified polyene π-conjugation with rigid benzene derivative steric hindrance groups (chromophore CL1 and CL2) or unmodified polyene π-conjugation (chromophores CL) moieties as the bridges have been synthesized in good overall yields and systematically characterized

  三个基于三氯呋喃基供体和三氰呋喃（TCF）受体的新型二阶非线性光学发色团，它们通过修饰的多烯π共轭与刚性苯衍生物空间位阻基团（发色团CL1和CL2）或未修饰的多烯π共轭（发色团CL）连接在一起）部分作为桥已经以良好的总产率合成并进行了系统表征。密度泛函理论（DFT）用于计算HOMO-LUMO能隙和一阶超极化率（β）这些发色团。此外，为了确定这些生色团的氧化还原性质，进行了循环伏安法（CV）实验。与CL相比，发色团CL1和CL2在桥中引入苯衍生物的空间位阻基团后，具有良好的热稳定性，并且具有较高的热分解温度，分别比发色团CL高32°C和24°C。最重要的是，引入刚性位阻基团可以有效减少偶极-偶极相互作用，从而将其相对较小的β值转化为大量的高EO活性。通过对发色团CL，CL1和CL2进行掺杂，使其在APC中的负载量达到45 wt％，EO系数（r 33）高达121、197和202 pm V -1分别可以达到1310
• New Uncharged 2-Thienostilbene Oximes as Reactivators of Organophosphate-Inhibited Cholinesterases
  作者：Milena Mlakić、Tena Čadež、Danijela Barić、Ivana Puček、Ana Ratković、Željko Marinić、Kornelija Lasić、Zrinka Kovarik、Irena Škorić

  DOI：10.3390/ph14111147

  日期：——

  comprises an antimuscarinic drug and an oxime reactivator of the inhibited enzyme. Oximes in use have quaternary nitrogens, and therefore poorly cross the brain–blood barrier. In this work, we synthesized novel uncharged thienostilbene oximes by the Wittig reaction, converted to aldehydes by Vilsmeier formylation, and transformed to the corresponding uncharged oximes in very high yields. Eight trans,anti-

  作为神经毒剂和杀虫剂的有机磷 (OP) 对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制会损害外周和中枢神经系统 (CNS) 中的正常胆碱能神经信号转导，从而导致胆碱能危象。治疗包括抗毒蕈碱药物和被抑制酶的肟再活化剂。使用中的肟含有季氮，因此很难穿过脑血屏障。在这项工作中，我们通过 Wittig 反应合成了新型不带电荷的噻吩并芪肟，通过 Vilsmeier 甲酰化转化为醛，并以非常高的产率转化为相应的不带电荷的肟。八反、反和反、同肟的异构体作为神经毒剂抑制的 AChE 和 BChE 的再活化剂进行了测试。四种衍生物在两小时内重新激活环沙林抑制的 BChE 高达 70%，对接研究证实了它们与环沙林抑制的 BChE 活性位点的有效相互作用。基于 AChE 和 BChE 对所有选定肟的中等结合亲和力，并在计算机上评估了 ADME 在亲脂性和 CNS 活性方面​​的特性，这些化合物呈现出一类新的肟，具有进一步开发
• Flexible Tuning of Unsaturated β-Substituents on Zn Porphyrins: A Synthetic, Spectroscopic and Computational Study
  作者：Holly van der Salm、Pawel Wagner、Klaudia Wagner、David L. Officer、Gordon G. Wallace、Keith C. Gordon

  DOI：10.1002/chem.201501938

  日期：2015.10.26

  A series of zinc porphyrins substituted at adjacent β‐positions with a CN group and para‐substituted ethenyl/ethynyl‐phenyl group have been studied using electronic absorption spectroscopy, resonance Raman spectroscopy and DFT calculations. The oxidative nucleophilic substitution of hydrogen was utilized for the introduction of a cyano substituent on the porphyrin ring. This modification has a remarkable

  一系列的卟啉锌在相邻的β位上被CN基和对位取代已使用电子吸收光谱，共振拉曼光谱和DFT计算研究了取代的乙烯基/乙炔基-苯基基团。氢的氧化亲核取代被用于在卟啉环上引入氰基取代基。此修改对环具有显着的电子效果。生成的卟啉氰醛在Wittig缩合反应中进一步改性，得到一系列芳基烯烃和芳基炔烃取代的衍生物。这种取代模式导致B波段发生明显的红移和变宽，从433–446 nm调谐。此外，Q / B谱带强度比显示的值比亲本卟啉ZnTPP所观察到的值高得多（0.20对0.03）。使用DFT和共振拉曼光谱对电子跃迁进行的仔细分析表明，取代基不会显着干扰卟啉核的电子结构，而Gouterman的四轨道模型仍然很好地描述了该结构。然而，取代基确实在延长共轭长度中起作用，并且这导致观察到的光谱变化。
• Push–pull structures with a pyrazine core and hexatriene chain: synthesis and light-emitting properties
  作者：Nordine Hebbar、Yvan Ramondenc、Gérard Plé、Georges Dupas、Nelly Plé

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.042

  日期：2009.5

  In this paper, we describe the synthesis of various push–pull molecules with a central pyrazine unit connected to a hexatriene chain terminated by various p-substituted phenyl groups. The key steps involve metallation and subsequent transmetallation of 2-chloro and 2,6-dichloropyrazine followed by a Negishi cross-coupling reaction of the intermediate organozinc derivative with (2E,4E)-5-bromopentadienal

  在本文中，我们描述了各种推挽分子的合成方法，这些推挽分子的中心吡嗪单元连接至以各种对位取代的苯基为末端的己三烯链。关键步骤涉及2-氯和2,6-二氯吡嗪的金属化和随后的金属转移，然后是中间有机锌衍生物与（2 E，4 E）-5-溴戊二烯醛的Negishi交叉偶联反应。然后使醛与容易地从各种取代的苄醇获得的合适的salts盐进行Wittig反应。然后，根据吸收光谱和发射光谱研究如此获得的分子的发光性质，并且在两种情况下进行了非线性光学实验。