2-(3-bromophenyl)-1,1-dibromocyclopropane | 65038-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-1,1-dibromocyclopropane
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-(3-bromo-phenyl)-cyclopropane；1-Bromo-3-(2,2-dibromocyclopropyl)benzene
• CAS: 65038-18-8
• 化学式: C₉H₇Br₃
• 分子量: 354.867
• InChiKey: MQSVZKPFYYVQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-1,1-dibromocyclopropane 在 六羰基铬 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到1-bromo-3-(propa-1,2-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  宝石-二溴环丙烷与金属羰基的一些反应

  摘要：

  用各种金属络合物处理了一系列的宝石-二溴环丙烷。在金属络合物中，Ru（CO）2（PPh 3）3，Ru（CO）3（PPh 3）2和Mo（CO）6能够从1,1-二溴-2-苯基环丙烷中除去溴原子（1）产生一系列相应的1溴2苯基环丙烷（2）。用Cr（CO）6处理1在DMSO中，以良好的收率获得了一系列的烯。丙二烯的形成速率与苯上的取代基之间的相关性为负系数，这表明二溴环丙烷对Cr（CO）6具有亲电性。以Cr（CO）的存在6，宝石-dibromobicyclo [N，1,0]烷烃（4在DMF或DMSO中的溶液）进行碳-溴键的裂解，随后环膨胀和偶联以形成二环烯反应7。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100375
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 3-溴苯乙烯 在 苄基三乙基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(3-bromophenyl)-1,1-dibromocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  用CO 2进行光氧化还原催化的丙二烯的α-氨基烷基羧化反应

  摘要：

  首次报道了用CO 2和N，N-N-二甲基苯胺进行的光氧化还原催化的芳基丙二烯的α-氨基烷基羧化反应（26个实例，产率高达96％）。在缺乏电子的烯丙基的情况下，观察到良好的区域选择性（高达94：6），仅比热力学产物产生动力学产物。该协议是一种高度功能化的β，γ-不饱和γ-氨基丁酸酯的新型合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01011

文献信息

• Nitrosation of 2-aryl-1,1-dibromocyclopropanes: synthesis of 3-aryl-5-bromoisoxazoles
  作者：Oksana B. Bondarenko、Aleksandr A. Vinogradov、Pavel A. Danilov、Svetlana N. Nikolaeva、Anna Yu. Gavrilova、Nikolai V. Zyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.026

  日期：2015.11

  An efficient transformation of 2-aryl-1,1-dibromocyclopropanes under the action of sulfur trioxide activated nitrosyl chloride has been developed, providing a series of arylated 5-bromoisoxazoles with good yields. It is noteworthy that under the reported conditions the nitrosation–heterocyclization reaction proceeded with high regioselectivity leading exclusively to 3-aryl-5-bromoisoxazoles.

  已经开发了在三氧化硫活化的亚硝酰氯的作用下2-芳基-1，1-二溴环丙烷的有效转化，从而提供了一系列具有良好收率的芳基化的5-溴异恶唑。值得注意的是，在报道的条件下，亚硝化-杂环化反应以高区域选择性进行，仅导致3-芳基-5-溴代异恶唑。
• Ionic liquids accelerating cycloaddition between 1-aryl-2-halocyclopropenes and furan
  作者：May-Fan Ding、Shaw-Tao Lin、Woan-Ju Chang

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.219

  日期：——

  with furan in a RTIL to give a fair good yield of the [4+2]-cycloadducts with more than 90% of the exo-isomer. The imidazolium type ionic liquids are able to accelerate this cycloaddition process with high steric selectivity. Neither pyrrole nor thiophene undergoes the cycloaddition with cyclopropene to form the [4+2]-cycloadduct. 1-Aryl-3,3-difluoro-2-halocyclopropenes are inert towards furan even

  在 -10 oC 下用 t-BuOK 处理一系列 1-芳基-2,2-二卤代环丙烷得到相应的 1-芳基-2卤代环丙烯，它与呋喃在 RTIL 中反应得到相当好的 [4+2 ]-环加合物具有超过 90% 的外型异构体。咪唑鎓型离子液体能够以高空间选择性加速这种环加成过程。吡咯和噻吩都不会与环丙烯发生环加成反应形成 [4+2]-环加合物。即使在高于 100 oC 的温度下，1-Aryl-3,3-difluoro-2-halocyclopropenes 对呋喃也是惰性的。
• Some Reactions of<i>gem</i>-Dibromocyclopropanes and Metal Carbonyls
  作者：Shaw-Tao Lin、Chuan-Chen Lee、Mei-Fang Ding、David W. Liang、An-Ting Jeng

  DOI：10.1002/jccs.201100375

  日期：2012.4

  A series of gem‐dibromocyclopropanes were treated with various metal complexes. Among the metal complexes, Ru(CO)2(PPh3)3, Ru(CO)3(PPh3)2, and Mo(CO)6 were able to remove a bromine atom from 1,1‐dibromo‐2‐phenylcyclopropanes (1) to yield a series of corresponding of 1‐bromo‐2‐phenylcyclopropanes (2). Upon the treatment of 1 with Cr(CO)6 in DMSO, a series of allenes were obtained in good yields. The

  用各种金属络合物处理了一系列的宝石-二溴环丙烷。在金属络合物中，Ru（CO）2（PPh 3）3，Ru（CO）3（PPh 3）2和Mo（CO）6能够从1,1-二溴-2-苯基环丙烷中除去溴原子（1）产生一系列相应的1溴2苯基环丙烷（2）。用Cr（CO）6处理1在DMSO中，以良好的收率获得了一系列的烯。丙二烯的形成速率与苯上的取代基之间的相关性为负系数，这表明二溴环丙烷对Cr（CO）6具有亲电性。以Cr（CO）的存在6，宝石-dibromobicyclo [N，1,0]烷烃（4在DMF或DMSO中的溶液）进行碳-溴键的裂解，随后环膨胀和偶联以形成二环烯反应7。
• Transformations of gem-dibromoarylcyclopropanes under nitrosation conditions on treatment with NOCl·(SO3) n
  作者：O. B. Bondarenko、A. Yu. Gavrilova、S. N. Nikolaeva、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-016-1439-3

  日期：2016.5

  The reaction of 2-aryl-1,1-dibromocyclopropanes with adduct NOCl·(SO3)n leading to 3-aryl-5-bromoisoxazoles as a result of nitrosation—heterocyclization of the cyclopropane ring was studied. The reaction is accompanied with electrophilic aromatic bromination. The mechanism of the transformation was discussed, the optimal reaction conditions to enhance the reaction selectivity were developed.

  研究了 2-芳基-1,1-二溴环丙烷与加合物 NOCl·(SO3)n 反应生成 3-芳基-5-溴异恶唑的亚硝化-环丙烷环杂环化反应。该反应伴随着亲电芳香溴化。讨论了转化机理，确定了提高反应选择性的最佳反应条件。
• Kostikov,R.R. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, # 9, p. 1712 - 1721
  作者：Kostikov,R.R. et al.

  DOI：——

  日期：——