2',3',5'-tri-O-acetyl-8-[(2-methylbutyl)amino]thioinosine | 842139-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-8-[(2-methylbutyl)amino]thioinosine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[8-(2-methylbutylamino)-6-sulfanylidene-3H-purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 842139-81-5
• 化学式: C₂₁H₂₉N₅O₇S
• 分子量: 495.557
• InChiKey: BZTTXFFSTAZQLL-ZKFWECIDSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-8-[(2-methylbutyl)amino]thioinosine 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-benzyl-8-[(2-methylbutyl)amino]thioinosine
  参考文献：
  名称：

  C8-烷基胺取代的嘌呤对核苷转运蛋白的抑制作用。

  摘要：

  4-硝基苄基硫代肌苷（NBTI，1）是核苷转运蛋白ENT1的众所周知的抑制剂。在这里，我们报告了比NBTI极性小的化合物的合成和生物学评估。在我们实验室中的化合物筛选表明，在N（6）-环戊基腺苷（CPA，2）的C（8）位置引入烷基胺取代基会导致对转运蛋白的亲和力增加。研究了这是否也适用于NBTI衍生物。制备了两个系列的C（8）-烷基胺取代的化合物，一个不存在硝基（46-58），另一个不饱和核糖部分被苄基取代（72-75）。这些化合物与6-苄基硫代肌苷（4，K（i）= 53 nM）和9-苄基-6-（4-硝基苄基硫烷基）嘌呤（59，K（i）= 135 nM）证实了这一假设。当烷基胺链从甲胺延伸至正己胺时，K（i）值得到改善，正戊胺的最佳值（50，K（i）= 2.3 nM）。用2-甲基丁胺（52），环丙胺（53），环戊胺（54、72）和环己胺（55、73）取代显示存在大体积基团增强了亲和力。通过

  DOI：

  10.1021/jm049303k
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-8-[(2-methylbutyl)amino]inosine 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 反应 7.0h， 以44%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-8-[(2-methylbutyl)amino]thioinosine
  参考文献：
  名称：

  C8-烷基胺取代的嘌呤对核苷转运蛋白的抑制作用。

  摘要：

  4-硝基苄基硫代肌苷（NBTI，1）是核苷转运蛋白ENT1的众所周知的抑制剂。在这里，我们报告了比NBTI极性小的化合物的合成和生物学评估。在我们实验室中的化合物筛选表明，在N（6）-环戊基腺苷（CPA，2）的C（8）位置引入烷基胺取代基会导致对转运蛋白的亲和力增加。研究了这是否也适用于NBTI衍生物。制备了两个系列的C（8）-烷基胺取代的化合物，一个不存在硝基（46-58），另一个不饱和核糖部分被苄基取代（72-75）。这些化合物与6-苄基硫代肌苷（4，K（i）= 53 nM）和9-苄基-6-（4-硝基苄基硫烷基）嘌呤（59，K（i）= 135 nM）证实了这一假设。当烷基胺链从甲胺延伸至正己胺时，K（i）值得到改善，正戊胺的最佳值（50，K（i）= 2.3 nM）。用2-甲基丁胺（52），环丙胺（53），环戊胺（54、72）和环己胺（55、73）取代显示存在大体积基团增强了亲和力。通过

  DOI：

  10.1021/jm049303k