3β-acetoxy-16α-bromo-5α-androstan-17-one | 1242-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-16α-bromo-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 16α-bromoepiandrosterone acetate；16α-Brom-3β-acetoxy-5α-androstanon-(17)；3β-Acetoxy-16α-brom-5α-androstan-17-on；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R)-16-bromo-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1242-55-3
• 化学式: C₂₁H₃₁BrO₃
• 分子量: 411.379
• InChiKey: VJGLIYQCQCELBZ-RCDSDNGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-16α-bromo-5α-androstan-17-one 在 aluminum oxide 、 Petroleum ether 、 苯 作用下， 生成 3β-acetoxy-16β-bromo-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Fajkos, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1559,1567

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-17,17-(ethylenedioxy)-5α-androstane 在 四氢呋喃 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-16α-bromo-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Marquet,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1822 - 1831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave induced selective enolization of steroidal ketones and efficient acetylation of sterols in semisolid state
  作者：Padma Marwah、Ashok Marwah、Henry A. Lardy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00207-2

  日期：2003.3

  Under microwave irradiation steroidal enones, more specifically, position three carbonyls were efficiently and selectively converted to the corresponding enol acetates in the presence of additional enolizable carbonyl functions at other positions, using acetic anhydride and a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid. Acetylation of hydroxyl groups of the sterols, including those at the hindered

  在微波辐射下，更具体地，使用乙酸酐和催化量的甲苯-对磺酸，在其他位置存在另外的可烯丙基的羰基官能团的情况下，在其他位置上，将三个位置的羰基化合物有效且选择性地转化为相应的烯醇乙酸酯。固醇的羟基的乙酰化，包括在受阻位置的羟基，几乎是定量的。严格的无水条件不是乙酰化的前提条件，反应系统很容易耐受高达10％（v / v）的水分。
• Development of Selective Steroid Inhibitors for the Glucose-6-phosphate Dehydrogenase from <i>Trypanosoma cruzi</i>
  作者：Fabrício Fredo Naciuk、Jéssica do Nascimento Faria、Amanda Gonçalves Eufrásio、Artur Torres Cordeiro、Marjorie Bruder

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00106

  日期：2020.6.11

  drug candidates. To address this issue, one strategy could be probing the susceptibility of Trypanosoma parasites toward NADP-dependent enzyme inhibitors. Recently, steroids of the androstane group have been described as highly potent but nonselective inhibitors of parasitic glucose-6-phosphate dehydrogenase (G6PDH). In order to promote selectivity, we have synthesized and evaluated 26 steroid derivatives

  恰加斯病是一种寄生虫感染，影响了拉丁美洲的数百万人，给社会经济造成了沉重负担。尽管有药物，尼富替莫和苯硝唑可供使用，但缺乏疗效和副作用的发生率促使人们鉴定出新颖，有效和负担得起的药物。为了解决这个问题，一种策略可能是研究锥虫的易感性寄生于NADP依赖性酶抑制剂。近来，雄甾烷类的类固醇已被描述为高效的但非选择性的6-葡萄糖葡萄糖磷酸脱氢酶（G6PDH）抑制剂。为了促进选择性，我们在酶测定合成并评价表雄酮的26类固醇衍生物，由此示出17种化合物显示中等至高选择性锥虫在人类G6PDH。此外，三种化合物可有效杀死感染大鼠心肌细胞的胞内克鲁氏梭菌形式。总之，这项研究提供了有关G6PDH的新SAR数据，并进一步支持了该目标以治疗南美锥虫病。
• Synthesis of 15.ALPHA.-hydroxytestosterone and related C19 steroids.
  作者：HIROSHI HOSODA、KOUWA YAMASHITA、KYOICHI TADANO、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.25.2650

  日期：——

  The preparation of 15α-hydroxytestosterone (5) and 15α-hydroxyandrostenedione (11) was carried out employing 17β-tert-butyldimethylsilyloxy-6β-methoxy-3α, 5-cyclo-5α-androstan-15α-ol (1) as a key intermediate. In a similar fashion the 15α-hydroxylated 5α-androstane derivatives (20, 22, 26) were also synthesized. The utilization of tertbutyldimethylsilylation for protecting the hydroxyl group in the preparation of the desired compounds has been demonstrated.

  以 17β- 叔丁基二甲基硅氧基-6β-甲氧基-3α，5-环-5α-雄甾烷-15α-醇（1）为关键中间体，制备了 15α-羟基睾酮（5）和 15α-羟基雄烯二酮（11）。类似的方法还合成了 15α- 羟基化的 5α 雄烷衍生物（20、22、26）。在制备所需化合物的过程中，利用叔丁基二甲基硅烷化来保护羟基的方法已得到证实。
• Fused Thiazoloandrostanes and Their Quaternary Salts, Synthesis and Cooperative Ligand Binding to Muscarinic Acetylcholine Receptor
  作者：Marek Urbanský、Jan Proška、Pavel Drašar

  DOI：10.1135/cccc19991457

  日期：——

  Steroidal thiazolium salts were prepared and their interaction with [³H]N-methylscopolamine ([³H]NMS) at M₂ muscarinic receptors using radioligand binding were studied. The results were consistent with a ternary complex theory. The compounds diminished [³H]NMS binding with K_d values in the micromolar or submicromolar range. In particular, the presence of bulky benzylic group at the thiazole nitrogen atom caused a substantial increase in affinity of allosteric ligand for receptor. Our results demonstrate that steroidal thiazolium salts could be a new class of potentially useful tools for mapping the muscarinic receptors.

  制备了类固醇噻唑盐，并使用放射配体结合研究了它们与M₂毒蕈碱受体中的[³H]N-甲基莨菪碱([³H]NMS)的相互作用。结果与三元复合物理论一致。这些化合物使[³H]NMS的结合受体亲和力(K_d值)降低到微摩尔或亚微摩尔范围。特别是，噻唑氮原子上的笨重苄基团的存在导致了变构配体与受体的亲和力显著增加。我们的研究结果表明，类固醇噻唑盐可能是一种用于映射毒蕈碱受体的新型潜在工具类别。
• Steroidal aminothiazoles
  作者：Panayotis Catsoulacos、Dimitrios Kallias

  DOI：10.1002/jhet.5570160430

  日期：1979.6

  The treatment of 16α-bromo-17-ketosteroids and 2-bromo-3-ketosteroids with thiourea in dimethylformamide give the corresponding 2′-formamidothiazolosteroids.

  用硫脲在二甲基甲酰胺中处理16α-溴17-酮类固醇和2-溴-3-酮类固醇可得到相应的2'-甲酰胺基咪唑类固醇。