thiophen-3-yl-hydrazine | 1262833-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: thiophen-3-yl-hydrazine
• 英文别名: Thiophen-3-yl-hydrazine；thiophen-3-ylhydrazine
• CAS: 1262833-38-4
• 化学式: C₄H₆N₂S
• 分子量: 114.171
• InChiKey: SITFUMYQTCLEFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噻吩基乙醛酸 、 thiophen-3-yl-hydrazine 在 silver(I) acetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以78%的产率得到di(thiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种酮类化合物的合成方法。本发明提供了一种酮类化合物的合成方法，在银催化剂和碱添加剂的作用下，肼和羰基羧酸作为底物发生氧化反应生成酮类化合物。本发明提供的技术方法中，所使用的底物、催化剂和添加剂简单易得，成本低廉；同时，所生成的副产物为：氮气、水和二氧化碳，对环境友好，不造成污染，符合可持续发展的理念；第三，制备方法无需进行预活化，可以方便地参与自由基反应，制备方法简单。经实验测定可得，本发明提供的合成方法，收率可得60％以上，合成效率高；解决了现有技术中，酮类化合物的合成存在着合成步骤繁琐、催化剂价格昂贵以及活性中间体合成困难的技术缺陷。

  公开号：

  CN108707056B
• 作为产物：
  描述：

  3-氯噻吩 在 hydrazinium triflate 、 [Pd(1-MeNAP)(^tBuBrettPhos)Br] 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 thiophen-3-yl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Pd-甲基萘基-tBuBrettPhos 配合物作为氨和肼单芳基化的高效选择性催化剂

  摘要：

  只有少数空间拥挤的配体促进钯催化的氨和肼的选择性单芳基化。我们在此证明，带有此类配体的钯预催化剂的形成是这些反应中的限制因素，并且我们提出了实验室稳定的 Pd-甲基萘基 (MeNAP) -t BuBrettPhos 络合物作为有效的催化剂。 X射线和光谱分析表明，配体的联芳基系统在配合物形成过程中可逆地插入Pd-(MeNAP)C键中。 MeNAP 复合物的性能被证明是其干净形成和快速激活的结果。 32 苯胺和芳基肼的合成证明了它们的制备实用性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02624

文献信息

• Practical synthesis of bicyclic pyrazol-5-one derivatives
  作者：Xuejin Feng、Michael A. Xi、Yanjun Wu、Xiaogang Wang、Ning Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.095

  日期：2017.1

  This communication describes a convenient synthesis of fused bicyclic pyrazolones in a one-pot reaction procedure. Modified protocols are also developed to access 5,5-bicyclic and bulky pyrazolones in good yields. The method reported herein represents a practical approach to structurally diversified bicyclic pyrazolones.

  该通信描述了在单锅反应程序中方便地合成稠合双环吡唑啉酮。还开发了改进的方案以高产率获得5,5-双环和大体积的吡唑啉酮。本文报道的方法代表了结构上多样化的双环吡唑啉酮的实用方法。