2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-phenylpropan-1-one | 92822-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Benzylpiperidino)-propiophenone
• CAS: 92822-07-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: RDGLFLLOJBWOCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 、 苯丙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以67%的产率得到2-(4-benzylpiperidin-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  NIS催化的反应：苯乙酮的酰胺化和丙苯酮的氧化胺化

  摘要：

  单步胺化：介绍了使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）催化的苯乙酮衍生物酰胺化反应。在这些条件下，杂环化合物的各种乙酰基衍生物很容易转化为它们相应的酮酰胺。在TBHP存在下，一种新的NIS催化的苯乙酮及其衍生物的胺化反应可提供相应的2-氨基酮衍生物，这是首次报道的苯乙酮衍生物的单步胺化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201202703

文献信息

• Copper-catalyzed amination of (bromophenyl)ethanolamine for a concise synthesis of aniline-containing analogues of NMDA NR2B antagonist ifenprodil
  作者：Cédric Bouteiller、Javier Becerril-Ortega、Patrice Marchand、Olivier Nicole、Louisa Barré、Alain Buisson、Cécile Perrio

  DOI：10.1039/b923255a

  日期：——

  ifenprodil analogues, was developed via a copper-catalyzed amination of the corresponding bromoarene. Coupling was achieved with linear primary alkylamines, α,ω-diamines, hexanolamine and benzophenone imine, as well as with aqueous ammonia, in good yields using CuI and N,N-diethylsalicylamide, 2,4-pentadione or 2-acetylcyclohexanone as catalytic systems. Amination with ethylene diamine was efficient even

  作为NMDA NR2B受体拮抗剂，可以简单，简捷地合成苯胺基乙醇胺 艾芬地尔通过铜催化的相应溴芳烃的胺化反应开发了类似物。用线性伯烷基胺，α，ω-二胺，己醇胺和二苯甲酮亚胺，以及使用氨水，使用CuI和 N，N-二乙基水杨酰胺， 2,4-戊二酮 或者 2-乙酰基环己酮作为催化系统。即使没有添加剂配体，用乙二胺胺化也是有效的，而与乙二胺的反应没有发生。乙醇胺无论使用什么条件。在功能抑制试验中，将苯胺基乙醇胺评估为NR2B受体拮抗剂。氨基乙基苯胺显示出与苯丙胺相似的抑制作用艾芬地尔。
• Therapeutically useful 1-phenyl-2-piperidinoalkanol derivatives
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04690931A1

  公开（公告）日：1987-09-01

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen, trifluoromethyl, alkyl, hydroxyl, alkyoxy, benzyloxy, alkanoyloxy, or benzoyloxy, or when R.sub.2 is hydroxyl or methoxy in the 4-position and R.sub.3 is hydrogen, R.sub.1 may also represent hydroxymethyl carbamoyl or alkoxycarbonyl, R.sub.2 is hydrogen, halogen, alkyl, hydroxyl, or alkoxy, R.sub.3 is hydrogen or alkyl, R.sub.4 is alkyl (in which case the compounds are (.+-.)-erythro) or when R.sub.3 represents hydrogen, R.sub.4 may also be hydrogen, and R.sub.5 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, or three methoxy groups in the 3-, 4- and 5-positions and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, with the exclusion of compounds wherein: (a) one of R.sub.1 and R.sub.2 is in the 4-position and is hydroxyl, alkoxy or benzyloxy, the other is in the 3-position and is hydrogen, hydroxyl, alkoxy or benzyloxy, and R.sub.3 and R.sub.5 are hydrogen and wherein: (b) R.sub.1 is in the 4-position and is halogen, R.sub.4 is methyl and R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.5 are hydrogen, are useful as medicaments.

  该配方的化合物：##STR1## 其中R.sub.1是氢，卤素，三氟甲基，烷基，羟基，烷氧基，苄氧基，烷酰氧基或苯甲酰氧基，或当R.sub.2在4位上为羟基或甲氧基，而R.sub.3为氢时，R.sub.1也可以表示羟甲基氨基甲酰或烷氧羰基，R.sub.2是氢，卤素，烷基，羟基或烷氧基，R.sub.3是氢或烷基，R.sub.4是烷基（在这种情况下，化合物是(.+-.)-erythro），或当R.sub.3表示氢时，R.sub.4也可以是氢，而R.sub.5是氢，卤素，烷基，烷氧基或在3位，4位和5位上有三个甲氧基的苯甲氧基，以及其药学上可接受的酸盐，排除其中的化合物：（a）其中R.sub.1和R.sub.2之一在4位上为羟基，烷氧基或苄氧基，另一个在3位上为氢，羟基，烷氧基或苄氧基，而R.sub.3和R.sub.5为氢，其中：（b）R.sub.1在4位上为卤素，R.sub.4为甲基，而R.sub.2，R.sub.3和R.sub.5为氢，有用作药物。
• US4690931A
  申请人：——

  公开号：US4690931A

  公开（公告）日：1987-09-01
• NIS-Catalyzed Reactions: Amidation of Acetophenones and Oxidative Amination of Propiophenones
  作者：Manjunath Lamani、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/chem.201202703

  日期：2012.11.12

  Single‐step amination: The N‐iodosuccinimide (NIS)‐catalyzed amidation of acetophenone derivatives by using tert‐butylhydroperoxide (TBHP) as an oxidant is presented. A variety of acetyl derivatives of heterocyclic compounds were easily converted to their corresponding ketoamides under these conditions. A new, NIS‐catalyzed amination of propiophenone and its derivatives in the presence of TBHP to furnish

  单步胺化：介绍了使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）催化的苯乙酮衍生物酰胺化反应。在这些条件下，杂环化合物的各种乙酰基衍生物很容易转化为它们相应的酮酰胺。在TBHP存在下，一种新的NIS催化的苯乙酮及其衍生物的胺化反应可提供相应的2-氨基酮衍生物，这是首次报道的苯乙酮衍生物的单步胺化反应。