5-hydroxymethyl-8-methylhexahydroindolizin-3-one | 875584-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-8-methylhexahydroindolizin-3-one
• 英文别名: (5S,8R,8aS)-5-(hydroxymethyl)-8-methyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 875584-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: KHMGKKWKQCEYRV-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-8-methylhexahydroindolizin-3-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ((5S,8R,8aS)-8-Methyl-3-oxo-octahydro-indolizin-5-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱（-）-203A，（-）-209B，（-）-231C，（-）-233D和（-）-235B的对映选择性合成“

  摘要：

  indolizidines的对映选择性合成（ - ） - 203A，（ - ） - 209B，（ - ） - 231C，（ - ） - 233D，和（ - ） - 235B “已经达到，这两种indolizidines的绝对立体化学203A和233D为确立为5小号，8 - [R 9小号。天然231C的相对立体化学是通过本发明的不对称合成建立的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.047
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl 2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 5-hydroxymethyl-8-methylhexahydroindolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱（-）-203A，（-）-209B，（-）-231C，（-）-233D和（-）-235B的对映选择性合成“

  摘要：

  indolizidines的对映选择性合成（ - ） - 203A，（ - ） - 209B，（ - ） - 231C，（ - ） - 233D，和（ - ） - 235B “已经达到，这两种indolizidines的绝对立体化学203A和233D为确立为5小号，8 - [R 9小号。天然231C的相对立体化学是通过本发明的不对称合成建立的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.047

文献信息

• Flexible Syntheses of 5,8-Disubstituted Indolizidine Poisonous-Frog Alkaloids via a Michael-Type Conjugate Addition
  作者：De-Jun Zhou、Zhen-Hui Wang、Yan-Ru Zhang、Zheng-Guo Cui

  DOI：10.3184/174751917x14858862342223

  日期：2017.2

  The efficient and flexible syntheses of 5,8-disubstituted indolizidine poisonous-frog alkaloids is described using a highly stereoselective Michael-type conjugate addition reaction as the key step. In this work, syntheses of the 5,8-disubstituted indolizidine poisonous-frog alkaloids (–)-231C, (–)-221I and the proposed structure for (–)-193E are reported.

  使用高度立体选择性的迈克尔型共轭加成反应作为关键步骤，描述了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱的高效和灵活合成。在这项工作中，报道了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱 (-)-231C、(-)-221I 和 (-)-193E 的拟议结构的合成。
• The enantioselective synthesis of poison-frog alkaloids (−)-203A, (−)-209B, (−)-231C, (−)-233D, and (−)-235B″
  作者：Naoki Toyooka、Zhou Dejun、Hideo Nemoto、H. Martin Garraffo、Thomas F. Spande、John W. Daly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.047

  日期：2006.1

  The enantioselective synthesis of indolizidines (−)-203A, (−)-209B, (−)-231C, (−)-233D, and (−)-235B″ has been achieved and the absolute stereochemistry of both indolizidines 203A and 233D was established as 5S,8R,9S. The relative stereochemistry of natural 231C was established by the present asymmetric synthesis.

  indolizidines的对映选择性合成（ - ） - 203A，（ - ） - 209B，（ - ） - 231C，（ - ） - 233D，和（ - ） - 235B “已经达到，这两种indolizidines的绝对立体化学203A和233D为确立为5小号，8 - [R 9小号。天然231C的相对立体化学是通过本发明的不对称合成建立的。