5-hydroxymethyl-8-methylhexahydroindolizin-3-one | 875584-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-8-methylhexahydroindolizin-3-one
• 英文别名: (5S,8R,8aS)-5-(hydroxymethyl)-8-methyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 875584-50-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: KHMGKKWKQCEYRV-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-8-methylhexahydroindolizin-3-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ((5S,8R,8aS)-8-Methyl-3-oxo-octahydro-indolizin-5-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱（-）-203A，（-）-209B，（-）-231C，（-）-233D和（-）-235B的对映选择性合成“

  摘要：

  indolizidines的对映选择性合成（ - ） - 203A，（ - ） - 209B，（ - ） - 231C，（ - ） - 233D，和（ - ） - 235B “已经达到，这两种indolizidines的绝对立体化学203A和233D为确立为5小号，8 - [R 9小号。天然231C的相对立体化学是通过本发明的不对称合成建立的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.047
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl 2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-trifluoromethanesulfonyloxy-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 5-hydroxymethyl-8-methylhexahydroindolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  毒蛙生物碱（-）-203A，（-）-209B，（-）-231C，（-）-233D和（-）-235B的对映选择性合成“

  摘要：

  indolizidines的对映选择性合成（ - ） - 203A，（ - ） - 209B，（ - ） - 231C，（ - ） - 233D，和（ - ） - 235B “已经达到，这两种indolizidines的绝对立体化学203A和233D为确立为5小号，8 - [R 9小号。天然231C的相对立体化学是通过本发明的不对称合成建立的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.047

文献信息

• Flexible Syntheses of 5,8-Disubstituted Indolizidine Poisonous-Frog Alkaloids via a Michael-Type Conjugate Addition
  作者：De-Jun Zhou、Zhen-Hui Wang、Yan-Ru Zhang、Zheng-Guo Cui

  DOI：10.3184/174751917x14858862342223

  日期：2017.2

  The efficient and flexible syntheses of 5,8-disubstituted indolizidine poisonous-frog alkaloids is described using a highly stereoselective Michael-type conjugate addition reaction as the key step. In this work, syntheses of the 5,8-disubstituted indolizidine poisonous-frog alkaloids (–)-231C, (–)-221I and the proposed structure for (–)-193E are reported.

  使用高度立体选择性的迈克尔型共轭加成反应作为关键步骤，描述了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱的高效和灵活合成。在这项工作中，报道了 5,8-二取代吲哚里西啶毒蛙生物碱 (-)-231C、(-)-221I 和 (-)-193E 的拟议结构的合成。