(R)-malamide | 41190-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-malamide
• 英文别名: (2R)-2-hydroxybutanediamide
• CAS: 41190-34-5
• 化学式: C₄H₈N₂O₃
• 分子量: 132.119
• InChiKey: GYNXTHOOAGYMOK-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-malamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 作用下， 反应 11.0h， 以74%的产率得到(R)-1,4-diamino-2-butanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  区分水溶液中差向异构糖苷和α-和β-糖苷键的双核铜（II）配合物

  摘要：

  合成了两种手性双核铜（II）配合物，并首次将其表征为在接近中性pH的水溶液中水解芳基糖苷和二糖的有效化学选择性催化剂。在这些条件下，通过29倍不同的反应速率和3倍不同的催化剂熟练度观察到了差向异构体芳基α-吡喃葡萄糖苷。此外，α-和β的性质有很大的区别作为模型化合物的芳基糖苷中的β-糖苷键是显而易见的，但在选定的二糖中也注意到。详细讨论了配合物的手性和碳水化合物构型的作用对与催化剂相互作用的影响。最后，金属配合物催化水解的推定机理是从实验证据中得出的，该实验证据表明C-2处羟基的去质子化是糖苷水解的先决条件。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2015.12.026
• 作为产物：
  描述：

  3(R)-hydroxy-3-carbomethoxypropanamide 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 (R)-malamide
  参考文献：
  名称：

  Lutz, Chemisches Zentralblatt, 1900, vol. 71, # II, p. 1013

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optical Resolution and Stereochemistry of γ-Hydroxyglutamic Acid
  作者：Yong Kyun Lee、Takeo Kaneko

  DOI：10.1246/bcsj.46.3494

  日期：1973.11

  Four optical isomers of γ-hydroxyglutamic acid were prepared in pure states by optical resolution of two racemic diastereoisomers through brucine salt of N-benzyloxycarbonyl amino acid or strychnine salt of N-benzoyl derivative. Configurations of α- and γ-asymmetric carbon atoms of these isomers were estimated from contribution to molecular rotation and character of taste exhibition. These determinations

  通过 N-苄氧羰基氨基酸的丁香碱盐或 N-苯甲酰基衍生物的士的宁盐对两种外消旋非对映异构体进行旋光拆分，制备了 γ-羟基谷氨酸的四种旋光异构体。这些异构体的α-和γ-不对称碳原子的构型是根据对分子旋转的贡献和味觉表现的特征来估计的。这些测定结果通过化学降解为确定构型的天冬氨酸和苹果二酰胺得到证实。还研究了每种外消旋非对映异构体环化成内酯或内酰胺。
• Freudenberg; Brauns, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 1340
  作者：Freudenberg、Brauns

  DOI：——

  日期：——
• 2-Hydroxyputrescine amides as abnormal metabolites of wheat
  作者：A. Stoessl、R. Rohringer、D.J. Samborski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)88277-0

  日期：1969.1
• Lutz, Chemisches Zentralblatt, 1900, vol. 71, # II, p. 1013
  作者：Lutz

  DOI：——

  日期：——
• Binuclear copper(II) complexes discriminating epimeric glycosides and α- and β-glycosidic bonds in aqueous solution
  作者：Susanne Striegler、Qiu-Hua Fan、Nigam P. Rath

  DOI：10.1016/j.jcat.2015.12.026

  日期：2016.6

  Two chiral binuclear copper(II) complexes were synthesized and characterized for the first time as efficient chemoselective catalysts for the hydrolysis of aryl glycosides and disaccharides in aqueous solution at near neutral pH. Under these conditions, discrimination of epimeric aryl α-glycopyranosides was observed by both 29-fold different reaction rates and 3-fold different proficiency of the catalyst

  合成了两种手性双核铜（II）配合物，并首次将其表征为在接近中性pH的水溶液中水解芳基糖苷和二糖的有效化学选择性催化剂。在这些条件下，通过29倍不同的反应速率和3倍不同的催化剂熟练度观察到了差向异构体芳基α-吡喃葡萄糖苷。此外，α-和β的性质有很大的区别作为模型化合物的芳基糖苷中的β-糖苷键是显而易见的，但在选定的二糖中也注意到。详细讨论了配合物的手性和碳水化合物构型的作用对与催化剂相互作用的影响。最后，金属配合物催化水解的推定机理是从实验证据中得出的，该实验证据表明C-2处羟基的去质子化是糖苷水解的先决条件。