4-(2-Chloro-7-fluoro-11H-10-oxa-5-thia-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-yl)-1-methyl-piperidine; hydrochloride | 84884-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-Chloro-7-fluoro-11H-10-oxa-5-thia-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-yl)-1-methyl-piperidine; hydrochloride
• CAS: 84884-58-2
• 化学式: C₁₉H₁₉ClFNOS*ClH
• 分子量: 400.344
• InChiKey: PXXLFGYALCKRLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(2-Chloro-7-fluoro-11H-10-oxa-5-thia-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-yl)-1-methyl-piperidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: 2-Fluoro-8-substituted 6-(4-piperidyl)-6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepins

  摘要：

  醛类化合物VIa和VIb经氯仿和氢氧化钠处理，在三乙基苄基氯化铵存在下转化为α-氯代酸VIIa和VIIb，然后用三溴化硼去甲基化，再在二甲基亚砜中用氢氧化钠进行环化反应，得到2-氟-6H-二苯[b,e]-1,4-噁硫杂环己酸Ia和Ib。合成醛类化合物XVIIbcd，并用1-甲基-4-哌啶基镁氯化物处理，得到氨基醇XVIbcd。在二甲基甲酰胺中用氢化钠环化，得到目标化合物XIIbcd；化合物XVIIIbc和XIX作为副产物被分离和鉴定。化合物XIIb经次胺XIIIb转化为氨基醇XIVb，再酯化为癸酸盐XVb。化合物XIIbcd是高活性的神经阻滞剂，具有重要的中枢抑制效果延长作用。癸酸盐XVb表现出中等长效的缓释神经阻滞剂特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19823114