1-乙酰基-2-氯甲基-吡咯烷 | 54385-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-乙酰基-2-氯甲基-吡咯烷
• 中文别名: 1-[2-(氯甲基)吡咯烷-1-基]乙-1-酮
• 英文名称: 1-acetyl-2-chloromethyl-pyrrolidine
• 英文别名: 1-Acetyl-2-chlormethylpyrrolidin；1-[2-(Chloromethyl)pyrrolidin-1-yl]ethan-1-one；1-[2-(chloromethyl)pyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 54385-06-7
• 化学式: C₇H₁₂ClNO
• 分子量: 161.631
• InChiKey: CMMGVXJCLACEGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基-2-氯甲基-吡咯烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-乙基-2-氨甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）取代的苯甲酰胺的合成和体外评估：中枢神经系统多巴胺D2受体的高亲和力配体。

  摘要：

  合成了许多2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（有或没有6-羟基），并评价为多巴胺D2受体配体。通过合适的O-烯丙基醚的Claisen重排合成母体酸，所述O-烯丙基醚衍生自邻香草酸或2，3-二甲氧基水杨酸。发现反应性的降低是五取代苯甲酸酯的特征，并且在将氟引入到乙基侧链上时遇到困难。（氟乙基）-和（氟丙基）水杨酰胺在抑制[3H]哌啶酮与D2受体结合方面的效力是相应苯甲酰胺的5倍。

  DOI：

  10.1021/jm00109a013
• 作为产物：
  描述：

  吡咯烷-2-甲醇 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-乙酰基-2-氯甲基-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）取代的苯甲酰胺的合成和体外评估：中枢神经系统多巴胺D2受体的高亲和力配体。

  摘要：

  合成了许多2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（有或没有6-羟基），并评价为多巴胺D2受体配体。通过合适的O-烯丙基醚的Claisen重排合成母体酸，所述O-烯丙基醚衍生自邻香草酸或2，3-二甲氧基水杨酸。发现反应性的降低是五取代苯甲酸酯的特征，并且在将氟引入到乙基侧链上时遇到困难。（氟乙基）-和（氟丙基）水杨酰胺在抑制[3H]哌啶酮与D2受体结合方面的效力是相应苯甲酰胺的5倍。

  DOI：

  10.1021/jm00109a013

文献信息

• AL-KOUTAYNI-RIFAI, M.;JAMET, G.;KERR, R. R.;JUNG, L.;KOFFEL, J. C., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N, C. 811-821
  作者：AL-KOUTAYNI-RIFAI, M.、JAMET, G.、KERR, R. R.、JUNG, L.、KOFFEL, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• LESSARD J.; LOTE R.; MACKIEWICZ P.; FURSTOSS R.; WAEGELL B., J. ORG. CHEM, 1978, 43, NO 19, 3750-3756
  作者：LESSARD J.、 LOTE R.、 MACKIEWICZ P.、 FURSTOSS R.、 WAEGELL B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in vitro evaluation of 2,3-dimethoxy-5-(fluoroalkyl)-substituted benzamides: high-affinity ligands for CNS dopamine D2 receptors
  作者：John E. Bishop、Chester A. Mathis、John M. Gerdes、John M. Whitney、Allison M. Eaton、Richard B. Mailman

  DOI：10.1021/jm00109a013

  日期：1991.5

  2- pyrrolidinyl)methyl]benzamides (with or without a 6-hydroxy group) were synthesized and evaluated as dopamine D2 receptor ligands. The parent acids were synthesized via the Claisen rearrangement of the appropriate O-allyl ethers, which were derived from o-vanillic acid or 2,3-dimethoxysalicylic acid. A decrease in reactivity was found to be characteristic of pentasubstituted benzoates, and difficulties

  合成了许多2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（有或没有6-羟基），并评价为多巴胺D2受体配体。通过合适的O-烯丙基醚的Claisen重排合成母体酸，所述O-烯丙基醚衍生自邻香草酸或2，3-二甲氧基水杨酸。发现反应性的降低是五取代苯甲酸酯的特征，并且在将氟引入到乙基侧链上时遇到困难。（氟乙基）-和（氟丙基）水杨酰胺在抑制[3H]哌啶酮与D2受体结合方面的效力是相应苯甲酰胺的5倍。