2-benzylpropane-1,3-ditosylate | 86103-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylpropane-1,3-ditosylate
• 英文别名: 2-benzylpropane-1,3-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate)；[2-Benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 86103-46-0
• 化学式: C₂₄H₂₆O₆S₂
• 分子量: 474.599
• InChiKey: JGOLCLVOGLCAOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  644.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylpropane-1,3-ditosylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF HSD17B13 AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE HSD17B13 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及能够调节羟基类固醇17-β脱氢酶（HSD17B）家族成员蛋白的化合物和药物组合物，包括抑制HSD17B家族成员蛋白，例如HSD17B13。本公开还涉及使用此处披露的化合物和药物组合物治疗肝脏疾病、障碍或状况的方法，其中HSD17B家族成员蛋白发挥作用。

  公开号：

  WO2021003295A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzylpropane-1,3-ditosylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的2- [ N-氨基甲酰基甲基-烷基氨基]乙酸与人胰岛素降解酶的双重结合剂的结构-活性关系

  摘要：

  胰岛素降解酶（IDE）是一种锌金属蛋白酶，可降解小的淀粉样肽，例如β-淀粉样蛋白和胰岛素。到目前为止，IDE特异性药理抑制剂的缺乏影响了对其在阿尔茨海默氏病生理病理学中的作用，淀粉样蛋白-α清除及其作为潜在治疗靶点的验证的了解。击中1以前是通过高通量筛选发现的。在这里，我们描述了结构活性研究，该研究需要合成48个类似物。我们发现，尽管羧酸，咪唑和叔胺对于活性至关重要，但甲酯已成功优化为酰胺或1,2,4-恶二唑。除了提高活性外，还优化了化合物在血浆和微粒体中的溶解度，亲脂性和稳定性。一些化合物在IDE的外位或催化位点上的对接或共结晶为IDE抑制提供了结构基础。在体内测定了最佳化合物44和46的药代动力学特性。结果是44（BDM43079）其甲酯前体48（BDM43124）是探索IDE作用的有用化学探针。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.12.005

文献信息

• An aryne triggered ring-opening fluorination of cyclic thioethers with potassium fluoride
  作者：Rong Fan、Binbin Liu、Tianyu Zheng、Kun Xu、Chen Tan、Tianlong Zeng、Shuaisong Su、Jiajing Tan

  DOI：10.1039/c8cc03766c

  日期：——

  report an aryne triggered ring-opening fluorination protocol of a great variety of saturated sulfur heterocycles. A key factor for the success is the identification of a suitable mediator. Compared to previous methods, this transition-metal free protocol employs low-cost potassium fluoride as the fluorine source. The operational simplicity and mild reaction conditions allow for the rapid synthesis of a

  在这里，我们报告了多种饱和硫杂环的芳烃触发的开环氟化方案。成功的关键因素是确定合适的调解人。与以前的方法相比，这种无过渡金属的方案使用低成本的氟化钾作为氟源。操作简便和反应条件温和，可快速合成各种产率良好的脂肪族氟化物。
• Biocatalytic Desymmetrization of Prochiral 3-Aryl and 3-Arylmethyl Glutaramides: Different Remote Substituent Effect on Catalytic Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Yu-Fei Ao、Li-Bin Zhang、Qi-Qiang Wang、De-Xian Wang、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800956

  日期：2018.12.3

  efficiently afforded 3‐substituted glutaric acid monoamides in up to 95% yield and >99.5% ee. Even far away from the reaction site, the substituents on the aryl still have a significant effect on the catalytic activity and enantioselectivity and different remote substituent effect was observed for the two types of substrates. The synthetic application of biocatalytic desymmetrization was demonstrated by

  在30°C下于中性磷酸盐缓冲液中用含酰胺酶的红球菌红球菌AJ270微生物全细胞催化剂催化，一系列前手性3-芳基和3-芳基甲基戊二酰胺的不对称水解有效地提供了3-取代的戊二酸单酰胺，收率高达95％和> 99.5％ee。甚至远离反应位点，芳基上的取代基仍然对催化活性和对映选择性具有显着影响，并且对于两种类型的底物观察到不同的远程取代基效果。获得的对映纯（R）-3-取代的4-氨基甲酰基丁酸产物轻松转化为手性二氢喹啉酮和δ证明了生物催化脱对称的合成应用内酯化合物。
• Lipophilic cage compounds from 1,7-dioxa-4,10-diazacyclododecane: exceptionally strong ligands for the sodium cation and effective anion activators in non-polar media
  作者：Pier Lucio Anelli、Fernando Montanari、Silvio Quici

  DOI：10.1039/c39850000132

  日期：——

  Lipophilic cage compounds (1) and (2) containing two diaza-crown units (3) form very stable complexes with sodium salts; they allow effective activation of hydrophilic and/or highly electronegative anions in non-polar media.

  含有两个二氮杂-冠单元（3）的亲脂性笼状化合物（1）和（2）与钠盐形成非常稳定的络合物。它们可以在非极性介质中有效活化亲水性和/或高负电性阴离子。
• Synthesis and Properties of New Lipophilic Macrotricyclic Cylindrical Cryptands
  作者：Silvio Quici、Amedea Manfredi、Laura Raimondi、Angelo Sironi

  DOI：10.1021/jo00125a025

  日期：1995.10

  Cylindrical cryptands 2a-c, in which two 1,7-dioxa-4,10-diazacyclododecane rings are connected by two equally substituted propylene bridges, have been obtained in appreciable yields by a ''one-pot'' synthesis. The assembling of the macrotricyclic structure is likely driven by the template effect of metal cations. These compounds, both as free receptors or as complexes, exist as cis and trans diastereoisomers, which do not interconvert and have been separated and characterized by X-ray analysis. The extraction constants (K-e) of cryptands 2 for alkali picrates under CHCl3/H2O and solid/liquid two-phase conditions have been measured by UV-vis spectrophotometry. The complexation behavior of cryptands 2 has been rationalized analyzing the preorganization of binding sites in the minimum energy conformations obtained by molecular mechanics calculations. Minimum energy conformations have been calculated also for the previously reported cryptands 1 and have been compared with those of 2. Results fit reasonably well with those of X-ray structures.
• Lipophilic cage ligands containing two tightly connected 1,7-dioxa-4,10-diazacyclododecane rings: synthesis and x-ray structure of a sodium perchlorate complex
  作者：Pier Lucio Anelli、Fernando Montanari、Silvio Quici、Gianfranco Ciani、Angelo Sironi

  DOI：10.1021/jo00257a016

  日期：1988.10