2-羟基-4,5-二甲氧基甲苯 | 72312-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-羟基-4,5-二甲氧基甲苯
• 英文名称: 2-hydroxy-4,5-dimethoxytoluene
• 英文别名: 2-methyl-4,5-dimethoxy phenol；3,4-Dimethoxy-6-methylphenol；4,5-dimethoxy-2-methylphenol
• CAS: 72312-07-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: BNMCPQJHABZPMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4,5-二甲氧基甲苯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁催化的分子内Perezone型[5 + 2]环加成反应：获得三环[6.3.1.0 1,6 ]十二烷

  摘要：

  提出了铁催化的过环带型[5 + 2]环向三环[6.3.1.0 1,6 ]十二烷骨架的加成反应，为环加合物提供了两个新的C–C键和三至四个立体异构中心，通常具有良好的收率和优异的生成能力。非对映选择性。催化FeCl 3 / PhCO 3 t Bu（0.5当量/ 1当量）和化学计量FeCl 3（2当量）这两个独立条件已分别证明适用于各种基材。从机理上讲，反应可以通过铁介导的碳阳离子中心的发生而进行，从而触发随后的[5 + 2]环化。进行了环加合物的衍生以证明该方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00989
• 作为产物：
  描述：

  (4,5-Dimethoxy-2-methylphenyl) formate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-羟基-4,5-二甲氧基甲苯
  参考文献：
  名称：

  香茅酚的合成

  摘要：

  1,2-二甲基环戊烯10与2-甲基-4,4,5-三甲氧基环己-2,5-二烯酮7在二氯甲烷-硝基甲烷中的氯化缩合，得到氯化锡，得到两种非对映双环[3.2.1]辛烷的混合物通过离子[4 + 2）环加成反应得到13和14。用硼氢化钠选择性还原饱和羰基并氢化双键后，可通过色谱法分离两个差向异构体18和20（比率3.3：1）。羟基的保护在18与二氢吡喃和，减少α-methoxyketone的19与钙在液氨，得到酮21。然后通过维蒂希（Wittig）烯化，然后使羟基去保护，来制备裸草甾醇1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80018-x

文献信息

• On the regioselectivity of the fremy's salt oxidation of phenols
  作者：Pedro M. Deya、Mercedes Dopico、Angel Garcia Raso Jeronimo Morey、Jose M. Saa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81645-8

  日期：1987.1

  regioselectivity of the Fremy's salt oxidation of phenols, including a series of MNDO calculations of the intermediate phenoxy radicals, has been carried out. The analysis of these results has led us to establish a new rule for the para vs. ortho regioselectivity, namely: “C-4 unsubstituted phenols, as well as phenols substituted at C-4 with easy-to-displace groups, undergo oxidation (or oxidative degradation)

  已对苯酚的弗雷米盐氧化的区域选择性进行了详细研究，包括对中间苯氧基的一系列MNDO计算。对这些结果的分析使我们建立了对位与邻位选择性的新规则，即：“ C-4未取代的酚以及在C-4处易取代的基团取代的酚会发生氧化（ （或氧化降解）通过弗雷米氏盐的作用，从而最终提供相应的对醌”。由于现在的空间效应起着重要的作用，因此不能如此精确地制定关于邻位与邻位区域选择性的相似规则。
• Reactions of alkenes with unstable cations electrogenerated from phenols
  作者：Yoshikazu Shizuri、Kensuke Nakamura、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1039/c39850000530

  日期：——

  Reaction of several alkenes with the unstable cations electrogenerated from 3,4-dimethoxy-6-methylphenol as well as from p-methoxyphenol have been carried out, resulting in C–C bond formation to give the corresponding 1 : 1 adducts.

  已经进行了几种烯烃与由3,4-二甲氧基-6-甲基苯酚以及对甲氧基苯酚电生成的不稳定阳离子的反应，导致CC键形成相应的1：1加合物。
• Diels–Alder reaction of quinones generated in situ by electrochemical oxidation in lithium perchlorate–nitromethane
  作者：Kazuhiro Chiba、Masahiro Tada

  DOI：10.1039/c39940002485

  日期：——

  Oxidative formation and Diels–Alder reaction of several p- and o-quinones are carried out in situ with dienes in an electrochemical reaction system of lithium perchlorate–nitromethane.

  在高氯酸锂-硝基甲烷的电化学反应系统中，几种对-和邻-醌的氧化形成和狄尔斯-阿尔德反应是与二烯在原位进行的。
• Total synthesis of (±)-helminthosporal
  作者：Yoshikazu Shizuri、Kazuharu Suyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1039/c39860000063

  日期：——

  (±)-Helminthosporal has been synthesized starting from a bicyclo[3.2.1]oct-1-en-2,8-dione which is produced on electrolysis of 3,4-dimethoxy-6-methylphenol in the presence of an excess of (E)-isoeugenol methyl ether.

  （±）-Helminthosporal是从双环[3.2.1] oct-1-en-2,8-dione合成的，该双环是在过量3,4-二甲氧基-6-甲基苯酚的存在下电解3,4-二甲氧基-6-甲基苯酚制得的。 （E）-异丁香酚甲醚。
• Hypervalent iodine oxidation of p-alkoxyphenols and related compounds: a general route to p-benzoquinone monoacetals and spiro lactones
  作者：Yasumitsu Tamura、Takayuki Yakura、Junichi Haruta、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo00226a041

  日期：1987.8