ethyl 2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate | 176199-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1SR,5RS,6SR)-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 176199-53-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: WTXWGJHLNCVWJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 E_.coli JM₁₀₉ transformed with gene of esterase from Chromobacterium SC-YM-1 (160A₁₈₉YA₃₆₃term mutant) 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以26.5%的产率得到(1S,5R,6S)-2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method of resolving 2-oxobicyclo [3.1.0] hexane-6-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  公开了一种将具有以下相对构型的2-氧代双环[3.1.0]己烷-6-羧酸酯（式（1））解决为其中一个对映异构体酯和另一个对映异构体酸的方法，其中X1、X2、R1、R2和R3的含义如下所定义，其特征在于将具有优先水解式（1）中定义的2-氧代双环[3.1.0]己烷-6-羧酸酯中的一个对映异构体酯的能力的酶与上述定义的式（1）中定义的2-氧代双环[3.1.0]己烷-6-羧酸酯接触，以获得一个对映异构体作为酸，另一个对映异构体作为酯。

  公开号：

  US06407284B1
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 ethyl (dimethylsulfonium)acetate bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Excitatory amino acid receptor modulators

  摘要：

  式(I)中R1为卤代-C1-10烷基；卤代-C2-10烯基；或(CH2)nY，其中n为1或2，Y为OH，CN，N3，OR3，SH，S(O)pR4，S(O)3H，NH2，NHR5，NR6R7，NHCOR8，NO2，CO2H，CONHR9，1H-四唑-5-基，5-苯基四唑-2-基或PO3H2；R3，R5，R6，R7，R8和R9各自独立地选自C1-4烷基，芳基和芳基-C1-4烷基；R4选自C1-4烷基，芳基，芳基-C1-4烷基和1H-四唑-5-基，羧基-(1-4C)烷基和1H-四唑-5-基-C1-4烷基；p为0，1，2或3；或其盐或酯，前提是R1不是甲氧甲基，调节代谢型谷氨酸受体功能，并且在治疗中枢神经系统疾病中有用。

  公开号：

  US06498180B1

文献信息

• [EN] BENZAMIDE IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDES ET IMIDAZOPYRAZINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106623A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, or their use in therapy.

  提供的是根据式I的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物或其在治疗中的用途。
• Asymmetric Sulfonium Ylide Mediated Cyclopropanation: Stereocontrolled Synthesis of (+)-LY354740
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Grange

  DOI：10.1002/chem.200500693

  日期：2006.1

  were established as follows: use of a preformed ylide, absence of base, hindered ester (to reduce ylide-mediated betaine equilibration), and low concentration. Under these conditions high enantioselectivity (95 % ee) was achieved, albeit with low diastereocontrol. Our model for selectivity has been applied to other sulfonium ylide mediated cyclopropanation reactions and successfully accounts for the

  酯稳定的鎓盐与环戊烯酮的反应生成（+）-5（（1S，5R，6S）-2-氧代双环[3.1.0]己烷-6-羧酸乙酯），这是药理学上重要的化合物的重要前体（+）-LY354740已使用在催化（硫化物，Cu（acac）2，重氮乙酸乙酯，60摄氏度）和化学计量模式（ulf盐，碱，室温）下运行的手性硫化物进行了研究。发现所用的反应条件对非对映选择性和对映选择性都具有主要影响。在催化条件下，观察到良好的对映选择性，具有低非对映选择性，但在化学计量条件下，观察到低对映选择性，具有高非对映选择性。当以高稀释度进行化学计量反应时，非对映选择性降低。这表明发生了碱介导的甜菜碱平衡（相对于高稀释度下的闭环而言是缓慢的）。在此模型的基础上，建立实现高对映选择性的条件如下：使用预先形成的叶立德，无碱，受阻酯（以减少叶立德介导的甜菜碱平衡）和低浓度。在这些条件下，尽管非对映异构控制较低，但仍实现了高对映选择性（95％e
• [EN] PRODRUG OF AMINO ACID DERIVATIVE<br/>[FR] PROMÉDICAMENT DE DÉRIVÉ D'ACIDE AMINÉ
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017183734A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Provided is an amino acid derivative prodrug represented by general formula (I-A) that is a prodrug form of an amino acid derivative which is a group 2 metabotropic glutamate receptor antagonist, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. More specifically, provided is an amino acid derivative prodrug represented by general formula (I-A) that is a preventive or therapeutic drug for mood disorders (including depression and bipolar disorder), anxiety disorder, cognitive disorders, developmental disorders, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, movement disorders associated with muscular rigidity, sleep disorders, Huntington's chorea, eating disorders, drug dependence, epilepsy, brain infarction, cerebral ischemia, cerebral insufficiency, cerebral edema, spinal cord disorders, head trauma, inflammation and immune- related diseases, and so on.

  提供的是一种氨基酸衍生物前药，代表为一般式(I-A)，它是一种群2代谷氨酸代谢型谷氨酸受体拮抗剂的前药形式，或其药学上可接受的盐。更具体地，提供的是一种氨基酸衍生物前药，代表为一般式(I-A)，用于预防或治疗情绪障碍（包括抑郁症和躁郁症）、焦虑症、认知障碍、发育障碍、阿尔茨海默病、帕金森病、伴有肌肉僵硬的运动障碍、睡眠障碍、亨廷顿舞蹈症、进食障碍、药物依赖、癫痫、脑梗死、脑缺血、脑供血不足、脑水肿、脊髓疾病、头部创伤、炎症和免疫相关疾病等。
• 1,4,5,6-TETRAHYDRO-PYRIMIDIN-2-YLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Banner David

  公开号：US20120035195A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  This invention relates to compounds of the formula wherein R 1 to R 9 are as described below, or to pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are BACE2 inhibitors and can be used as medicaments for the therapeutic and/or prophylactic treatment of diseases such as diabetes, particularly type 2 diabetes, and other metabolic disorders.

  这项发明涉及下述化合物的公式，其中R1至R9如下所述，或其药学上可接受的盐。这些化合物是BACE2抑制剂，可用作药物治疗和/或预防治疗疾病，如糖尿病，特别是2型糖尿病，以及其他代谢性疾病。
• Synthetic excitatory amino acids
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05750566A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The present invention provides novel compounds that affect certain excitatory amino acid receptors, and are useful in the treatment of neurological disorders and psychiatric disorders.

  本发明提供了影响某些兴奋性氨基酸受体的新化合物，并可用于治疗神经系统和精神障碍。