diethyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)phosphonate | 68358-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: diethyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)phosphonate
• 英文别名: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-diethoxyphosphorylethanone
• CAS: 68358-10-1
• 化学式: C₁₃H₁₇O₆P
• 分子量: 300.248
• InChiKey: NSKMUFRIPUUDEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)phosphonate 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以55%的产率得到1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-diethoxyphosphorylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Animation reductrice des β-cetophosphonates: preparation d'acides aminoalkylphosphoniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98903-3
• 作为产物：
  描述：

  P-(2-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethynyl)-diethyl phosphonate 在 2-二环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基联苯金(I) 双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到diethyl (2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-oxoethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化的炔基膦酸盐水合：有效获取β-酮膦酸盐

  摘要：

  已成功开发了一种通用、高效且高度区域选择性的方案，该方案使用金 (I) 络合物催化系统将炔基膦酸酯转化为相应的 β-酮膦酸酯。该方法可生产多种β-酮膦酸酯，具有反应条件温和、官能团耐受性高、收率高等优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400066

文献信息

• Mukaiyama reagent-promoted metal-free preparation of alkynyl sulfones and phosphonates under mild conditions
  作者：Danyang Qi、Wanrong Dong、Zhihong Peng、Yingjun Zhang、Delie An

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.035

  日期：2019.8

  An efficient and mild route for the formation sulfur or phosphor-substituted alkynes was herein demonstrated. The Mukaiyama reagent-mediated transformation started from easily-accessible substrates without carbon-carbon triple bonds, and the reaction proceeded under mild conditions (room temperature) in a one-pot manner, requiring for no transition metal-catalysts. The practical protocol featured for

  本文证明了形成硫或磷取代的炔烃的有效且温和的途径。Mukaiyama试剂介导的转化从没有碳-碳三键的易于接近的底物开始，并且反应在温和条件下（室温）以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。该实用协议的特点是，以较低的成本对炔基砜和炔基膦酸酯具有良好的官能团耐受性（最多41个实例）和高效（最多91％的收率）。
• Base-Induced One-Pot Preparation of N- or P-Substituted Alkynes
  作者：Yang Zhang、Yanqin Zhang、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1002/ejoc.201501092

  日期：2015.12

  An efficient method for the formation of C(sp)–N or C(sp)–P bonds is described. The facile transformation proceeds under mild conditions (0 or –20 °C) in a one-pot manner, and does not require transition-metal catalysts. The base-induced protocol exhibits good functional group tolerance (up to 44 examples) and high efficiency (up to 94 % yield) towards rare heteroatom-substituted acetylenes (N or P)

  描述了一种形成 C(sp)-N 或 C(sp)-P 键的有效方法。该转化过程在温和条件（0 或 –20 °C）下以一锅法进行，不需要过渡金属催化剂。碱基诱导方案对稀有杂原子取代的乙炔（N 或 P）表现出良好的官能团耐受性（多达 44 个实例）和高效率（高达 94% 的产率）。此外，所提出的机制得到了关键中间体的隔离的支持。
• Gold(I)-Catalyzed Hydration of Alkynylphosphonates: Efficient Access to β-Ketophosphonates
  作者：Longyong Xie、Rui Yuan、Ruijia Wang、Zhihong Peng、Jiannan Xiang、Weimin He

  DOI：10.1002/ejoc.201400066

  日期：2014.5

  A general, efficient, and highly regioselective protocol with the use of a gold(I) complex catalytic system for the transformation of alkynylphosphonates into the corresponding β-ketophosphonates has been successfully developed. This method produces a variety of β-ketophosphonates with the advantages of mild reaction conditions, high functional-group tolerance, and excellent yields.

  已成功开发了一种通用、高效且高度区域选择性的方案，该方案使用金 (I) 络合物催化系统将炔基膦酸酯转化为相应的 β-酮膦酸酯。该方法可生产多种β-酮膦酸酯，具有反应条件温和、官能团耐受性高、收率高等优点。
• Manganese-Catalyzed Oxophosphorylation Reaction of Carbon–Carbon Double Bonds Using Molecular Oxygen in Air
  作者：Daisuke Yamamoto、Hiromasa Ansai、Junichi Hoshino、Kazuishi Makino

  DOI：10.1248/cpb.c18-00381

  日期：2018.9.1

  A novel aerobic manganese-catalyzed oxophosphorylation reaction of carbon-carbon double bonds of styrene derivatives and vinyl ethers using diethyl H-phosphonates was developed. This direct transformation of alkenes to β-ketophosphonate readily proceeded at room temperature via the direct incorporation of molecular oxygen present in air (open flask).

  开发了一种新颖的需氧锰催化的H-膦酸二乙酯对苯乙烯衍生物和乙烯基醚的碳-碳双键进行氧代磷酸化反应。通过直接引入空气中存在的分子氧（开瓶），烯烃直接转化为β-酮膦酸酯很容易在室温下进行。
• Synthesis and structure–activity relationship study of novel 3-diethoxyphosphorylfuroquinoline-4,9-diones with potent antitumor efficacy
  作者：Jakub Modranka、Joanna Drogosz-Stachowicz、Anna Pietrzak、Anna Janecka、Tomasz Janecki

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113429

  日期：2021.7

  Herein we report an efficient synthesis of a series of regioisomeric N,O-syn and N,O-anti 3-diethoxyphosphorylfuroquinoline-4,9-diones combining furoquinoline-5,8-dione skeleton, present in several highly cytotoxic compounds, with diethoxyphosphoryl moiety. The cytotoxic activity of the obtained analogs was tested against two human cancer cell lines: promyelocytic leukemia HL-60 and breast cancer adenocarcinoma

  在本文中，我们报告了一系列区域异构N,O-syn和N,O-anti 3-diethoxyphosphoryfururoquinoline-4,9-diones的有效合成，结合 furoquinoline-5,8-dione 骨架，存在于几种高细胞毒性化合物中，与二乙氧基磷酰部分。所获得的类似物的细胞毒活性针对两种人类癌细胞系进行了测试：早幼粒细胞白血病 HL-60 和乳腺癌腺癌 MCF-7，并用于比较人类脐静脉内皮细胞 HUVEC 和乳腺/乳腺 MCF-10 A 细胞。几种二乙氧基磷酰呋喃喹啉-4,9-二酮被证明对癌细胞具有高度细胞毒性，IC 50值甚至低于 0.1 μM。有趣的是，N,O-syn3-diethoxyphosphoryfururoquinoline-4,9-diones 对 HL-60 细胞的活性比相应的N,O-抗区域异构体高3 到 7 倍。最有希望的类似物9c和9i具有最