(S)-4-methyl-5-(2-(phenylthio)oxazol-5-yl)hepta-5,6-dien-1-ol | 1612233-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-4-methyl-5-(2-(phenylthio)oxazol-5-yl)hepta-5,6-dien-1-ol
• CAS: 1612233-50-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: QDCCUGSXUNPARG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-5-(2-(phenylthio)oxazol-5-yl)hepta-5,6-dien-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium formate 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 (6S)-1-acetyl-6-methyl-7-(oxazol-5-yl)-5,6-dihydro-1H-inden-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methylhepta-1,2-dien-3-yl)-2-(phenylthio)oxazole 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(S)-4-methyl-5-(2-(phenylthio)oxazol-5-yl)hepta-5,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铁介导的 Pauson-Khand [2 + 2 + 1] 碳环化反应全合成 (+)-Ilebethoxazole

  摘要：

  研究描述了 (+)-ileabethoxazole (1) 的全合成，使用炔丙基锡烷与 5-iodo-1,3-恶唑的 Stille 交叉偶联反应生成 1,1-二取代丙二烯 (11)。铁介导的 [2 + 2 + 1] 碳环化产生了一种新的环戊烯酮，用于详细说明 1。位点选择性钯插入反应允许杂环的区域控制取代。研究了不对称氢化铜还原，并讨论了形成中心芳环的策略。

  DOI：

  10.1021/ja5043462