2-(3-[1,3]Dithian-2-yl-propyl)-[1,3]dioxolane | 253197-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(3-[1,3]Dithian-2-yl-propyl)-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 2-[3-(1,3-Dithian-2-yl)propyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 253197-42-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂S₂
• 分子量: 234.384
• InChiKey: GDKGARZMCOPPRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-[1,3]Dithian-2-yl-propyl)-[1,3]dioxolane 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E,11E)-diethyl-7-oxotrideca-2,11-dienedioate
  参考文献：
  名称：

  结合双向合成和串联反应。第4部分：盐酸和松果酸螺环核心的简明方法

  摘要：

  提出了盐酸的螺环核心结构的合成，盐酸是诱导的VCAM-1表达的抑制剂，而频那酸是PLA 2的抑制剂。采用双向策略，结合串联肟形成/迈克尔加成/环加成，以非常直接的方式形成关键的氮杂螺环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.058
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 2-(3-氯丙基)-1,3-二噁戊环 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2-(3-[1,3]Dithian-2-yl-propyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  盐酸和松果酸氮杂螺环结构的有效方法

  摘要：

  从海洋生物中分离出两类新的生物碱，盐酸盐和松果酸。串联环加成和异构化已完成了盐酸和品尼酸的氮杂螺环核心结构的简短合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01578-6

文献信息

• An efficient approach to the azaspirocyclic structure of halichlorine and pinnaic acid
  作者：Sangku Lee、Zuchun (Spring) Zhao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01578-6

  日期：1999.11

  Two new classes of alkaloids, halichlorine and pinnaic acid, were isolated from marine organisms. A tandem cycloaddition and isomerization have accomplished a short and general synthesis of the azaspirocyclic core structure of halichlorine and pinnaic acid.

  从海洋生物中分离出两类新的生物碱，盐酸盐和松果酸。串联环加成和异构化已完成了盐酸和品尼酸的氮杂螺环核心结构的简短合成。
• Combining two-directional synthesis and tandem reactions. Part 4: A concise approach to the spirocyclic core of halichlorine and the pinnaic acids
  作者：Louise G. Arini、Peter Szeto、David L. Hughes、Robert A. Stockman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.058

  日期：2004.11

  A synthesis of the spirocyclic core structure of halichlorine, an inhibitor of the induced expression of VCAM-1 and the pinnaic acids, inhibitors of PLA2, is presented. A two-directional strategy is employed, in conjunction with a tandem oxime formation/Michael addition/cycloaddition to form the key azaspirocyclic skeleton in a very direct manner.

  提出了盐酸的螺环核心结构的合成，盐酸是诱导的VCAM-1表达的抑制剂，而频那酸是PLA 2的抑制剂。采用双向策略，结合串联肟形成/迈克尔加成/环加成，以非常直接的方式形成关键的氮杂螺环骨架。