2-(3-Bromo-4-nitro-phenyl)-2-methyl-malonic acid diethyl ester | 138568-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Bromo-4-nitro-phenyl)-2-methyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(3-bromo-4-nitrophenyl)-2-methylpropanedioate
• CAS: 138568-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₆
• 分子量: 374.188
• InChiKey: SNGHVBJRGBIGTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.455±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Bromo-4-nitro-phenyl)-2-methyl-malonic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(3-Bromo-4-cyano-phenyl)-2-methyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2- [4-（噻唑-2-基）苯基]丙酸衍生物抑制环加氧酶的制备及其生物学活性。

  摘要：

  通过使2-甲基-2-（4-硫代氨基甲酰基苯基）丙二酸二乙酯与α-溴醛二乙缩醛或α反应制备一系列在各个位置取代的2- [4-（噻唑-2-基）苯基]丙酸。 -卤代酮，然后酯水解。通过使用来自豚鼠多形核白细胞的酶制剂测定前列腺素H合成酶（环加氧酶）的抑制作用。这些化合物的结构活性关系的研究表明，苯环3位（R1）处的卤素和噻唑环4位（R2）和/或5位（R3）处的甲基被卤素取代是有利的抑制活性。在R2位带有大的烷基或极性官能团的化合物是弱抑制剂。测试了有效的环氧合酶抑制剂减轻角叉菜胶诱导的大鼠爪炎症的能力。这些衍生物由于对环加氧酶的强抑制作用而具有很强的抗炎活性，除了一些例外，包括那些在R1处带有硫代甲基的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2323
• 作为产物：
  描述：

  amino-4-phenyl methyl malonate d'ethyle 生成 2-(3-Bromo-4-nitro-phenyl)-2-methyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些2-芳基-6-苯并恶唑乙酸衍生物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  描述了合成2-芳基-6-取代的苯并恶唑的各种方法。筛选了包括6-甲基衍生物4a，乙胺10和19，乙醇12和14，乙酸和α-甲基乙酸9和16a-f以及乙酸酯11的产品对角叉菜胶的抗炎活性。诱导的大鼠爪水肿试验。一些化合物具有优于苯丁氮酮的活性，并且具有与贝诺沙芬相同的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00216a011

文献信息

• DUNWELL D. W.; EVANS D., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1977, 20, NO 6, 797-801
  作者：DUNWELL D. W.、 EVANS D.

  DOI：——

  日期：——