Propiophenone lithium enolate | 72657-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Propiophenone lithium enolate
• 英文别名: propiohenone lithium enolate；lithium;(Z)-1-phenylprop-1-en-1-olate
• CAS: 72657-90-0
• 化学式: C₉H₉O*Li
• 分子量: 140.111
• InChiKey: WBQVHRZQLGZJMY-LABXZRATSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.59
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propiophenone lithium enolate 在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (6-methyl-5-methylsulfonyloxy-7-oxo-7-phenylheptyl) methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化烯醇甲硅烷基醚与乙缩醛或相关化合物的醛醇缩合反应

  摘要：

  加入或不加入受阻叔胺的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯催化烯醇三甲基甲硅烷基醚与缩醛，原甲酸酯或2-乙酰氧基四氢呋喃或-吡喃的定向缩合，得到相应的β-烷氧基羰基化合物。烯醇甲硅烷基醚与三氟甲磺酸钾离子对中间体的反应通过无环过渡态发生，并且表现出中等至高的赤型选择性，而与烯醇甲硅烷基醚的几何形状（E / Z）无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86671-0
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 lithium diisopropyl amide 生成 Propiophenone lithium enolate
  参考文献：
  名称：

  ASHBY, E. C.;ARGYROPOULOS, J. N., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 1, 7-10

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-[1-(Alkoxycarbonyl)alkyl]-3-methylbenzothiazolines and 3-Methyl-2-(2-oxoalkyl)benzothiazolines by the Direct Alkylation of Lithium Enolates with 3-Methylbenzothiazolium Salts
  作者：Hidenori Chikashita、Naoto Takegami、Yoshiyuki Yanase、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.62.3389

  日期：1989.10

  enolates derived from esters and ketones could be readily alkylated with 3-methylbenzothiazolium salts to give the novel α-(benzothiazolinyl) esters and ketones, 2-[1-(alkoxycarbonyl)alkyl]3-methylbenzothiazolines and 3-methyl-2-(2-oxoalkyl)benzothiazolines in good yields, respectively.

  多种衍生自酯和酮的烯醇锂可以很容易地用 3-甲基苯并噻唑鎓盐烷基化，得到新型 α-（苯并噻唑啉基）酯和酮、2-[1-（烷氧基羰基）烷基]3-甲基苯并噻唑啉和 3-甲基- 2-(2-氧代烷基)苯并噻唑啉分别以良好的收率。
• Influence of enolate geometry on the stereochemistry of Michael additions of ketone enolates to α,β-unsaturated ketones
  作者：David A Oare、Clayton H Heathcock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85424-6

  日期：1986.1

  Preformed lithium enolates of ketones react with acyclic α,β-unsaturated ketones to give 1,5-diketones in good chemical yields. A strong correlation exists between enolate geometry and product stereochemistry; enolates having the configuration provide anti addition products while enolates usually provide the syn diastereomers.

  预先形成的酮的烯醇锂与无环的α，β-不饱和酮反应，以良好的化学收率得到1,5-二酮。烯醇的几何形状与产物立体化学之间存在很强的相关性。具有构型的烯醇化物提供抗加成产物，而烯醇化物通常提供顺式非对映异构体。
• A Novel Use of the Anions of Fischer-type Carbene Complexes as Alkenyl Metallic Species
  作者：Kohei Fuchibe、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00205-2

  日期：2000.7

  The anions generated by deprotonation of Fischer-type carbene complexes or by 1,4-addition of lithium enolates to α,β-unsaturated complexes are found to act as alkenyl metallic species on iodine oxidation. Various α-methoxy-α,β-unsaturated esters are formed by the treatment of such anions with iodine in the presence of methanol and silver trifluoromethanesulfonate. In addition, alkylcerium reagents

  发现通过费歇尔型卡宾配合物的去质子化或通过将烯酸锂1,4-加成到α，β-不饱和配合物而生成的阴离子在碘氧化中起烯基金属的作用。在甲醇和三氟甲磺酸银存在下，用碘处理这些阴离子可形成各种α-甲氧基-α，β-不饱和酯。另外，发现烷基铈试剂高效地经历α，β-不饱和卡宾配合物的1，4-加成。
• Synthesis of α-Methoxy-α,β-unsaturated Esters by Iodine-oxidation of the Anions of Fischer-type Carbene Complexes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1246/cl.1998.1149

  日期：1998.11

  α-Methoxy vinyl tungsten species, generated by the deprotonation reaction of Fischer-type carbene complexes or by the Michael addition of lithium enolates to α,β-unsaturated carbene complexes, were found to give α-methoxy-α,β-unsaturated esters in good yields by iodine-oxidation in the presence of silver triflate.

  通过 Fischer 型卡宾配合物的去质子化反应或通过烯醇锂与 α,β-不饱和卡宾配合物的迈克尔加成产生的 α-甲氧基乙烯基钨物种被发现可生成 α-甲氧基-α,β-不饱和酯在三氟甲磺酸银存在下通过碘氧化获得良好的产率。
• Dicobalt hexacarbonyl-complex of propynals in organic synthesis: -selective aldol reaction of cobalt-complexed propynals with silyl enol ethers
  作者：Chisato Mukai、Kazuyoshi Nagami、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93815-8

  日期：1989.1