[2R-(2α,3aα,4β,7β,7aα)]-octahydro-7,8,8-trimethyl-α,α-diphenyl-4,7-methanobenzofuran-2-methanol | 263870-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2R-(2α,3aα,4β,7β,7aα)]-octahydro-7,8,8-trimethyl-α,α-diphenyl-4,7-methanobenzofuran-2-methanol
• 英文别名: diphenyl-[(1R,2R,4R,6R,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]methanol
• CAS: 263870-76-4
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂
• 分子量: 362.512
• InChiKey: FCNUXUIYDDXBHR-MOGNJTFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R-(2α,3aα,4β,7β,7aα)]-octahydro-7,8,8-trimethyl-α,α-diphenyl-4,7-methanobenzofuran-2-methanol 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以17%的产率得到(2R-(2α,3aα,4β,7β,7aα))-octahydro-2-(methoxydiphenylmethyl)-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-乙二醛的Wittig重排[1]。新的1,2-烷氧基醇，1,2-烷氧基胺和1,2-二烷氧基化合物作为手性配体，用于有机镁和有机锂化合物以及氢化铝锂

  摘要：

   八O-取代1,2-二醇和一个O，N-取代的1,2-氨基醇由2- alkoxyoctahydro-7,8,8三甲基-4,7- methanobenzofurans衍生 经由 一个[1,2] - 维悌希 重排合成了随后的取代基并进行了取代，并测试了将丁基锂和丁基氯化镁对映选择性地加到苯甲醛中以及用氢化铝锂还原苯乙酮的添加剂。反应的选择性通过在手性相上获得的1-苯基-1-戊醇和1-苯基乙醇的GC确定。选择性方面的最佳结果（52％  ee 和94％  ee 通过向有机金属试剂中加入取代的1,2-氨基醇形成1-苯基-1-戊醇，以及使用α-烷氧基 醇（62％ee ）还原苯乙酮，可实现上述目的 。

  DOI：

  10.1007/s007060070064
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'S-(2α,2'α,3aα,3a'α,4β,4'β,7β,7'β,7aα,7a'α))-2,2'-oxybis[octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran] 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [2R-(2α,3aα,4β,7β,7aα)]-octahydro-7,8,8-trimethyl-α,α-diphenyl-4,7-methanobenzofuran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-Wittig rearrangement of acetals. Part 1: Investigation about structural requirements

  摘要：

  Acetals of different alcohols with (+)-camphor derived enantiomerically pure 7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-ol were prepared and subjected to conditions favorable for a [1,2]-Wittig rearrangement. Results with regard to conversion, yield and stereochemical course depending on the structure of the starting material are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00562-5

文献信息

• [1,2]-Wittig rearrangement of acetals. Part 2: The influence of reaction conditions
  作者：Peter Gärtner、Martin F Letschnig、Max Knollmüller、Kurt Mereiter

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00028-8

  日期：2000.3

  Acetals of seven alcohols with (+)-camphor derived enantiomerically pure 7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-ol were subjected to different reaction conditions favorable for a [1,2]-Wittig rearrangement. Results with regard to conversion, yield and stereochemical course depending on the reaction conditions are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [1,2]-Wittig rearrangement of acetals. Part 1: Investigation about structural requirements
  作者：Peter Gärtner、Martin F Letschnig、Max Knollmüller、Horst Völlenkle

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00562-5

  日期：1999.12

  Acetals of different alcohols with (+)-camphor derived enantiomerically pure 7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-ol were prepared and subjected to conditions favorable for a [1,2]-Wittig rearrangement. Results with regard to conversion, yield and stereochemical course depending on the structure of the starting material are discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [1,2]-Wittig Rearrangement of Acetals III [1]. New 1,2-Alkoxyalcohols, 1,2-Alkoxyaminesand 1,2-Dialkoxy Compounds as Chiral Ligands for Organomagnesium and Organolithium Compounds and forLithium Aluminum Hydride
  作者：Peter Gärtner、Martin Letschnig、Max Knollmüller

  DOI：10.1007/s007060070064

  日期：2000.8.22

  2-alkoxyoctahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofurans via a [1,2]- Witting rearrangement and subsequent substitution were synthesized and tested as additives for the enantioselective addition of butyllithium and butylmagnesium chloride to benzaldehyde and for the reduction of acetophenone with lithium aluminum hydride. The selectivity of the reactions was determined by GC of the obtained 1-phenyl-1-pentanol

   八O-取代1,2-二醇和一个O，N-取代的1,2-氨基醇由2- alkoxyoctahydro-7,8,8三甲基-4,7- methanobenzofurans衍生 经由 一个[1,2] - 维悌希 重排合成了随后的取代基并进行了取代，并测试了将丁基锂和丁基氯化镁对映选择性地加到苯甲醛中以及用氢化铝锂还原苯乙酮的添加剂。反应的选择性通过在手性相上获得的1-苯基-1-戊醇和1-苯基乙醇的GC确定。选择性方面的最佳结果（52％  ee 和94％  ee 通过向有机金属试剂中加入取代的1,2-氨基醇形成1-苯基-1-戊醇，以及使用α-烷氧基 醇（62％ee ）还原苯乙酮，可实现上述目的 。