(3aS,4R,7S,7aR)-2-isopropoxy-4,8,8-trimethyl-3a-phenylhexahydro-4,7-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborole | 956430-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,7S,7aR)-2-isopropoxy-4,8,8-trimethyl-3a-phenylhexahydro-4,7-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborole
• CAS: 956430-60-7
• 化学式: C₁₉H₂₇BO₃
• 分子量: 314.233
• InChiKey: HMMWILDSQDSNAH-PSBWJHGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7S,7aR)-2-isopropoxy-4,8,8-trimethyl-3a-phenylhexahydro-4,7-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborole 、 (E)-1-(tri-n-butylstannyl)-2-(dimethylphenylsilyl)ethene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以1.5 g的产率得到(1R,2S,7S)-4-[(Z)-2-(dimethylphenylsilanyl)vinyl]-1,10,10-trimethyl-2-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[5.2.1.0^2,6]decane
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of syn-β-Hydroxyallylsilanes via a Chiral (Z)-γ-Silylallylboronate

  摘要：

  syn-beta-Hydroxyallylsilanes of general structure 11 and 28 are prepared in 50-86% yield and 91-95% ee (for aliphatic aldehydes; 50% ee for benzaldehyde) via the BF(3)center dot Et(2)O-promoted gamma-silylallylboration reactions, using reagents 14 and 15.

  DOI：

  10.1021/ol7018746
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 (-)-(1R,2R,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-phenyl-bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diol 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aS,4R,7S,7aR)-2-isopropoxy-4,8,8-trimethyl-3a-phenylhexahydro-4,7-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of syn-β-Hydroxyallylsilanes via a Chiral (Z)-γ-Silylallylboronate

  摘要：

  syn-beta-Hydroxyallylsilanes of general structure 11 and 28 are prepared in 50-86% yield and 91-95% ee (for aliphatic aldehydes; 50% ee for benzaldehyde) via the BF(3)center dot Et(2)O-promoted gamma-silylallylboration reactions, using reagents 14 and 15.

  DOI：

  10.1021/ol7018746