1H-indazol-3-yl(morpholino)methanone | 105339-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1H-indazol-3-yl(morpholino)methanone
• 英文别名: 4-(1(2)H-indazole-3-carbonyl)-morpholine；3-(4-morpholinylcarbonyl)-1H-indazole；1H-indazol-3-yl(morpholin-4-yl)methanone
• CAS: 105339-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD21370894
• 分子量: 231.254
• InChiKey: XBOXRZRLMRPHDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-indazol-3-yl(morpholino)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-morpholin-4-ylmethyl-1⁽²⁾H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Kochetkov,N.K.; Dudykina,N.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 189 - 191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 亚硝酸特丁酯 、 水 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1H-indazol-3-yl(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1H-Indazole-3-carboxylic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  A practical and convenient synthesis of 1H-indazole-3-carboxylic acid and its amide and ester derivatives from the corresponding derivatives of 2-nitrophenylacetic acid was described.

  DOI：

  10.3987/com-96-7614

文献信息

• Synthesis of 3-Indazolecarboxylic Esters and Amides via Pd-Catalyzed Carbonylation of 3-Iodoindazoles
  作者：Hans-Peter Buchstaller、Kai Wilkinson、Kasimir Burek、Yasmin Nisar

  DOI：10.1055/s-0030-1260199

  日期：2011.10

  A straightforward and effective procedure for the preparation of 1H-indazole-3-carboxylic acid esters and amides was developed. A series of functionalized 3-iodoindazoles were subjected to Pd-catalyzed carbonylations in the presence of methanol or amines, yielding the title compounds in moderate to good yield. For the majority of examples, the reaction proceeded cleanly under mild conditions, which

  开发了一种简单有效的制备1 H-吲哚-3-羧酸酯和酰胺的方法。在甲醇或胺的存在下，对一系列官能化的3-碘吲唑进行Pd催化的羰基化反应，以中等至良好的收率得到标题化合物。对于大多数实例，反应在温和条件下干净地进行，该条件易于被允许进一步合成转化的多种官能团所耐受。 羰基化-酯-酰胺-烷氧基羰基化-氨基羰基化-碘吲唑-钯催化
• [EN] IMIDAZOPYRIDAZINE MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFN-ALPHA<br/>[FR] MODULATEURS D'IMIDAZOPYRIDAZINE D'IL-12, IL-23 ET/OU IFN-ALPHA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018093968A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Compounds of formula (I) or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  式(I)的化合物或其立体异构体或药用盐在调节IL-12、IL-23和/或IFNα方面具有用处，通过作用于Tyk-2引起信号传导抑制。
• 1H-吲唑-3-羧酸衍生物及格拉斯琼和氯尼达明的制备方法
  申请人：兰州交通大学

  公开号：CN112778203B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明涉及一种1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物及格拉斯琼和氯尼达明的制备方法。该1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物是具有式(1)、式(2)结构的化合物，主要结构特征是具有1H‑吲唑‑3‑羧酸酰胺骨架和1H‑吲唑‑3‑羧酸酯骨架。该1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物可由简单的邻氨基苯乙酸酰胺或邻氨基苯乙酸酯为起始原料合成。1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物是合成多种药物的关键中间体，如格拉斯琼、氯尼达明等。本发明涉及的1H‑吲唑‑3‑羧酸衍生物以及药物分子格拉斯琼和氯尼达明的合成方法简单，反应条件温和，反应速度快，产率高，易提纯。
• IMIDAZOPYRIDAZINE MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFN-ALPHA
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3541817B1

  公开（公告）日：2020-12-23
• Practical Synthesis of 1H-Indazole-3-carboxylic Acid and Its Derivatives
  作者：Toyokichi Yoshida、Noriyasu Matsuura、Katsuhisa Yamamoto、Masahiro Doi、Kanji Shimada、Toshiya Morie、Shiro Kato

  DOI：10.3987/com-96-7614

  日期：——

  A practical and convenient synthesis of 1H-indazole-3-carboxylic acid and its amide and ester derivatives from the corresponding derivatives of 2-nitrophenylacetic acid was described.