benzo[b]thiophen-5-yl-carbamic acid tert-butyl ester | 1246846-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophen-5-yl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl benzo[b]thiophen-5-ylcarbamate；tert-butyl (benzothiophen-5-yl)carbamate；Tert-butyl benzo[b]thiophen-5-ylcarbamate；tert-butyl N-(1-benzothiophen-5-yl)carbamate
• CAS: 1246846-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: WTRDLYLKGARFRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-5-yl-carbamic acid tert-butyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 {5-[5-(2-methoxy)ethanesulfonamidobenzothiophen-2-yl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl}cyclopropylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  五元杂环并苯环类化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开一种五元杂环并苯环类化合物及其制备方法和医药用途，涉及结构如式(I)所示的化合物或其立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐或其溶剂合物或者前药，本发明还提供本发明式I的化合物在用于制备预防或治疗JAK激酶相关疾病药物中的用途。

  公开号：

  CN114075189A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴苯并[b]噻吩 在 copper acetylacetonate 、 potassium phosphate 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 benzo[b]thiophen-5-yl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂芳基溴化物与氨气的无配体铜催化偶联

  摘要：

  在乙酰丙酮铜（II）[Cu（acac）2 ]存在下，在没有其他配体的情况下，可以将多种不同的含N和S的杂环溴化物与气态氨有效结合。不稳定的氨基噻吩和氨基苯并噻吩可以进一步原位反应以提供官能化的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201010

文献信息

• <i>N</i>-Arylation of Carbamates through Photosensitized Nickel Catalysis
  作者：Leleti Rajender Reddy、Sharadsrikar Kotturi、Yogesh Waman、Vudem Ravinder Reddy、Chirag Patel、Ajinath Kobarne、Sasikumar Kuttappan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02182

  日期：2018.11.16

  A highly efficient method of visible light mediated Ni(II)-catalyzed photoredox N-arylation of Cbz-amines/Boc-amines with aryl electrophiles at room temperature is reported. The methodology provides a common access to a wide variety of N-aromatic and N-heteroaromatic carbamate products that find use in the synthesis of several biologically active molecules and provides a distinct advantage over traditional

  报道了在室温下可见光介导的Cbz-胺/ Boc-胺与芳基亲电试剂介导的Ni（II）催化的光氧化还原N-芳基化的高效方法。该方法提供了广泛使用的N-芳族和N-杂芳族氨基甲酸酯产品的通用途径，这些产品可用于合成几种生物活性分子，并且相对于传统的钯催化的布赫瓦尔德反应具有明显的优势。