2-allyloxy-1,4-naphthoquinone | 40815-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allyloxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-allyloxynaphthoquinone；O-allyl lawsone；2-allyloxy-[1,4]naphthoquinone；2-Allyloxy-[1,4]naphthochinon；allyloxy-1,4-naphthoquinone；2-Allyloxy-1,4-naphthochinon；2-prop-2-enoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 40815-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: GJJKARQHSXJKNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-1,4-naphthoquinone 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-烯丙基-2-羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 3-烯丙基-2-羟基萘醌的区域选择性加氢酯化：轻松获得直链或支链萘醌酯

  摘要：

  介绍了 3-烯丙基-2-羟基萘醌的成功加氢酯化，提供了线性和支化酯的优异区域选择性。采用Pd(OAc) 2 /dppf催化体系制备了一系列具有高区域选择性的直链萘醌酯。使用 PdCl 2 /dppe 组合对初始条件进行轻微修改，得到具有高区域选择性的支化酯。对照实验有助于观察底物上存在的羟基与反应选择性之间的相关性。此外，对合成的酯针对六种肿瘤细胞系进行了细胞毒性测试，这提供了有关其生物活性的有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.121928
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 2-allyloxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 碘化钠 、 三乙胺 、 肉桂基溴 、 在 甲苯 、 水 、 sodium hydroxide 、 Sodium sulfate-III 、 2-allyloxy-1,4-naphthoquinone 、 C6H5 、 乙醇 、 盐酸 、 二氯甲烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 以to yield crude lapachol analog 2-3 (R1═H, R4═H的产率得到黄钟花醌
  参考文献：
  名称：

  NOVEL STAT3 PATHWAY INHIBITORS AND CANCER STEM CELL INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一种新型的萘类化合物，作为Stat3通路抑制剂和癌症干细胞抑制剂；以及使用这些化合物治疗癌症的方法；以及使用这些化合物治疗与哺乳动物中异常Stat3通路活性相关的疾病的方法；以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20110112180A1

文献信息

• Lawsone, Juglone, and β-Lapachone Derivatives with Enhanced Mitochondrial-Based Toxicity
  作者：Laura Anaissi-Afonso、Sandra Oramas-Royo、Jessel Ayra-Plasencia、Patricia Martín-Rodríguez、Jonay García-Luis、Isabel Lorenzo-Castrillejo、Leandro Fernández-Pérez、Ana Estévez-Braun、Félix Machín

  DOI：10.1021/acschembio.8b00306

  日期：2018.8.17

  Saccharomyces cerevisiae for several derivatives of three important natural naphthoquinones: lawsone, juglone, and β-lapachone. We have found that (i) the free hydroxyl group of lawsone and juglone modulates toxicity; (ii) lawsone and juglone derivatives differ in their mechanisms of action, with ROS generation being more important for the former; and (iii) a subset of derivatives possess the capability to disrupt

  萘醌是从植物和微生物中获得的最活跃的天然产物之一。萘醌通过多效机制发挥其生物活性，包括对细胞亲核试剂的反应性、活性氧 (ROS) 的产生和蛋白质的抑制。在这里，我们报告了在酿酒酵母中进行的机械抗增殖研究对于三种重要的天然萘醌的几种衍生物：指甲花醌、胡桃醌和 β-拉帕醌。我们发现 (i) 胡桃醌和胡桃醌的游离羟基可调节毒性；(ii) 指甲花醌和胡桃醌衍生物的作用机制不同，活性氧的产生对前者更为重要；(iii) 一部分衍生物具有破坏线粒体功能的能力，在这方面，β-拉帕酮是最有效的化合物。此外，我们将酵母结果与抗菌和抗肿瘤活性进行了交叉比较。我们讨论了萘醌的机理发现、抗增殖活性和物理化学性质之间的关系。
• The Photochemical Raction of 2-Alkoxy-1,4-naphthoquinones with Olefins. II. The Formation of Tetrahydropyran-ring Compounds
  作者：Tetsuo Otsuki

  DOI：10.1246/bcsj.47.3089

  日期：1974.12

  The photochemical reaction of 2-alkoxy-1,4-naphthoquinones with numerous types of olefins was investigated. The reaction was found to proceed smoothly in possible combinations of quinones and olefins to give photo-addition compounds in good yields. The structure of the addition compounds was determined to be 10 by their elemental analyses, mass, IR, PMR, and chemical reactions. The photo-addition reaction

  研究了 2-烷氧基-1,4-萘醌与多种烯烃的光化学反应。发现该反应在醌和烯烃的可能组合中顺利进行，以良好的产率得到光加成化合物。通过元素分析、质量、红外、PMR和化学反应确定加成化合物的结构为10。光加成反应的特征在于形成四氢吡喃环。这种类型的光加成反应以前是未知的。描述了新光化学反应的范围和局限性。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF PROSTATE CARCINOMA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UN CARCINOME DE LA PROSTATE
  申请人：PELLFICURE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016040896A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  Disclosed herein are 1,4-naphthoquinone analogs, pharmaceutical compositions that include one or more of such 1,4-naphthoquinone analogs, and methods of treating and/or ameliorating diseases and/or conditions associated with a cancer, such as prostate cancer with such 1,4-naphthoquinone analogs. Also included are combination therapies wherein a 1,4-naphthoquinone analog disclosed herein, and a hormone therapy agent are provided to a subject suffering from a condition such as cancer.

  披露的是1,4-萘醌类似物，包括一个或多个这样的1,4-萘醌类似物的药物组合物，以及使用这些1,4-萘醌类似物治疗和/或改善与癌症相关的疾病和/或状况的方法，例如前列腺癌。还包括组合疗法，其中向患有癌症等状况的主体提供在本发明中披露的1,4-萘醌类似物和激素治疗剂。
• Potent antitumor activity of synthetic 1,2-Naphthoquinones and 1,4-Naphthoquinones
  作者：Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip、Pongpun Siripong、Chak Sangma、Suwaporn Luangkamin、Momad Niyomdecha、Suppachai Pattanapa、Suratsawadee Piyaviriyagul、Palangpon Kongsaeree

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00226-8

  日期：2003.7

  Rhinacanthone (1) and two 1,2-pyranonaphthoquinones (2,3) were synthesized and found to show very potent cytotoxicity against three cancer cell lines (KB, HeLa and HepG(2)) with IC(50) values of 0.92-9.63 microM, whereas the corresponding hydroxylated derivative 4 had reduced cytotoxicity (IC(50) values of 7.61-24.13 microM). Three 1,2-furanonaphthoquinone derivatives (5-7) were also synthesized with

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。
• A Novel Tanshinone Analog Exerts Anti-Cancer Effects in Prostate Cancer by Inducing Cell Apoptosis, Arresting Cell Cycle at G2 Phase and Blocking Metastatic Ability
  作者：Mengling Wang、Xueyi Zeng、Shengyou Li、Zekun Sun、Jia Yu、Chao Chen、Xiangchun Shen、Weidong Pan、Heng Luo

  DOI：10.3390/ijms20184459

  日期：——

  Prostate cancer (PCa), an epithelial malignant tumor, is the second common cause of cancer death among males in western countries. Thus, the development of new strategies is urgently needed. Tanshinones isolated from Salvia miltiorrhiza and its synthetic analogs show various biological activities including anticancer effects. Among them, the tanshinone analog 2-((Glycine methyl ester)methyl)-naphtho (TC7) is the most effective, with better selectivity and lower toxicity. Therefore, in this work, the effect of TC7 against PCa was investigated through assessing the molecular mechanisms regulating the growth, metastasis, and invasion of PCa cells. Human PCa cells, PC3 and LNCAP, were used to evaluate TC7 mechanisms of action in vitro, while male BALB/c nude mice were used for in vivo experiments by subjecting each mouse to a subcutaneous injection of PC3 cells into the right flank to evaluate TC7 effects on tumor volume. Our in vitro results showed that TC7 inhibited cell proliferation by arresting the cell cycle at G2/M through the regulation of cyclin b1, p53, GADD45A, PLK1, and CDC2/cyclin b1. In addition, TC7 induced cell apoptosis by regulating apoptosis-associated genes such as p53, ERK1, BAX, p38, BCL-2, caspase-8, cleaved-caspase-8, PARP1, and the phosphorylation level of ERK1 and p38. Furthermore, it decreased DNA synthesis and inhibited the migration and invasion ability by regulating VEGF-1 and MMP-9 protein expression. Our in vivo evidence supports the conclusion that TC7 could be considered as a potential promising chemotherapeutic candidate in the treatment of PCa.

  前列腺癌（PCa）是一种上皮恶性肿瘤，在西方国家男性中是癌症死亡的第二大原因。因此，迫切需要开发新的策略。从丹参中分离出的丹参酮及其合成类似物显示出包括抗癌效果在内的各种生物活性。其中，丹参酮类似物2-((甘氨酸甲酯)甲基)-萘（TC7）是最有效的，具有更好的选择性和较低的毒性。因此，在这项工作中，通过评估调控PCa细胞生长、转移和侵袭的分子机制，研究了TC7对PCa的影响。在体外评估了TC7的作用机制，使用人类PCa细胞PC3和LNCAP，而使用雄性BALB/c裸鼠进行体内实验，通过将每只小鼠皮下注射PC3细胞到右侧胁部，评估TC7对肿瘤体积的影响。我们的体外结果显示，TC7通过调控细胞周期在G2/M阻滞细胞增殖，通过调节细胞周期素b1、p53、GADD45A、PLK1和CDC2/细胞周期素b1。此外，TC7通过调节与凋亡相关的基因如p53、ERK1、BAX、p38、BCL-2、caspase-8、cleaved-caspase-8、PARP1以及ERK1和p38的磷酸化水平诱导细胞凋亡。此外，它通过调节VEGF-1和MMP-9蛋白表达减少DNA合成并抑制迁移和侵袭能力。我们的体内证据支持结论，TC7可能被视为治疗PCa的潜在有前途的化疗候选药物。