(R)-(+)-2-(methoxycarbonyl)-2-(4-methylphenyl)propionic acid | 877077-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-2-(methoxycarbonyl)-2-(4-methylphenyl)propionic acid
• 英文别名: methyl hydrogen (+)-(R)-2-methyl-2-(4-methylphenyl)malonate；3-Methoxy-2-methyl-2-(4-methylphenyl)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 877077-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: NKKJXGJVWYJFCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(methoxycarbonyl)-2-(4-methylphenyl)propionic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(S)-(-)-3-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性丙二酸酯的反向化学选择性硼烷还原

  摘要：

  用硼烷-二甲基硫醚络合物还原2-甲基-2-对甲苯基丙二酸单酯（+）- 2意外地在酯官能团上发生，提供了β-羟基酸（-）- 3。该化学选择性反应很可能通过形成六元环单酰氧基硼烷中间体6a和分子内氢化物转移而进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70651-4
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-methyl-2-(4-methylphenyl)malonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(R)-(+)-2-(methoxycarbonyl)-2-(4-methylphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric construction of quaternary carbons from chiral malonates: selective and versatile total syntheses of the enantiomers of .alpha.- and .beta.-cuparenones from a common optically active precursor.

  摘要：

  From a single chiron (R)-4, available with high enantiomeric purity (96%) by simple enzymatic hydrolysis (PLE) of a prochiral malonate, were prepared convenient precursors of the two enantiomers of alpha- and beta-cuparenones (1a,b and 2a,b). This versatile method also allows preparations of the enantiomer (S)-4 and dimethyl 2-methyl-2-p-tolylsuccinate ((S)-9a), as well as the new butyrolactones (R)-15, (R)-23, and (S)-25, the new but-3-enolide (S)-32, and cyclopentenones (S)-22 and (S)-30, all these compounds bearing an asymmetric quaternary carbon.

  DOI：

  10.1021/jo00038a041

文献信息

• 一种酯衍生物的工业生产方法
  申请人：王志训

  公开号：CN105712876A

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明提供一种酯衍生物的工业生产方法，其特征在于：由化合物A与一氧化碳或二氧化碳在催化剂的作用下，反应生成单酯或双酯衍生物；该生产方法简单，区别于现有技术中复杂的生产方式，苛刻的生产条件，本发明一步即可实现目标产物的合成。且由于本发明对生产工艺和合成路线进行了优化，在本发明的生产过程中，副反应少，后处理方便，生产条件温和，适合于工业化的生产模式。
• Enzymes in organic synthesis 50. Probing the dimensions of the large hydrophobic binding region of the active site of pig liver esterase using substituted aryl malonate substrates
  作者：Eric J. Toone、J.Bryan Jones

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86155-8

  日期：1991.1

  The active site model reported recently for the synthetically useful enzyme pig liver esterase (PILE) permits the structural specificity and stereoselectivity of the enzyme to be interpreted and predicted for a wide range of substrates. The specifications of the dimensions of this model were based on the specificity data available at that time. In order to test the model further, and to delineate more

  最近报道的可用于合成用途的酶猪肝酯酶（PILE）的活性位点模型允许对该酶的结构特异性和立体选择性进行广泛的底物解释和预测。该模型的尺寸规格基于当时可用的特异性数据。为了进一步测试模型，并更准确地描述其较大的疏水性（H L在结合袋中，已经进行了PLE催化的2-甲基丙二酸二甲基邻-和对甲基-，乙基-，异丙基和叔丁基苯基的水解。这些丙二酸二酯均被证明是该酶的良好底物。在每种情况下，水解原S酯基团可得到78->-97％ee的R-酸-酯产物。结果表明，为HL囊袋指定的初始体积太小，无法容纳该底物系列的较大芳基。提出了具有适当扩大的H L区域的修改模型。其他装订袋的尺寸保持不变。
• Enantiomeric excess analysis of sesquiterpene precursors through proton decoupled deuterium NMR in cholesteric lyotropic liquid crystal
  作者：Jean-Louis Canet、Antoine Fadel、Jacques Salaun、Isabelle Canet-Fresse、Jacques Courtieu

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86010-3

  日期：1993.1

  dichloromethaneform a lyotropic liquid crystals which can be used as solvent for enantiomeric excess analysis through proton decoupled 2H NMR spectroscopy. Deuterated (R) and (S) enantiomers of laurene and epilaurene precursors dissolved in PBLG/CH2Cl2 mixtures exhibit different deuterium quadrupolar splittings on their 2H NMR spectra, which provides a new and accurate method to measure their enantiomeric excesses

  聚-γ-苄基L-谷氨酸盐（PBLG）和二氯甲烷形成溶致液晶，可以用作质子去耦2 H NMR光谱对映体过量分析的溶剂。溶解在PBLG / CH 2 Cl 2混合物中的月桂烯和表柔二烯前体的氘代（R）和（S）对映体在其2 H NMR光谱上显示出不同的氘四极分裂，这为测量其对映体过量提供了一种新的准确方法。
• Asymmetric construction of quaternary carbons from chiral malonates : Total syntheses of (+)-epilaurene and (−)-Isolaurene.
  作者：Antoine Fadel、Jean-Louis Canet、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86009-7

  日期：1993.1

  Enantiomerically pure (+)-epilaurene and (-)-isolaurene were obtained from the chiral malonic acid ester (R)-(+)-4, via the 4-methyl-4-p-tolylhex-5-en-1-al (S)-9 prepared by double Wittig reaction under sonication, which underwent subsequent radical induced cyclization.
• FADEL, ANTOINE;CANET, JEAN-LOUIS;SALAUN, JACQUES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6687-6690
  作者：FADEL, ANTOINE、CANET, JEAN-LOUIS、SALAUN, JACQUES

  DOI：——

  日期：——